|
ВИТТИГА РЕАКЦИЯ, получение олефинов действием илидов Р (алкилиденфосфоранов)
на альдегиды или кетоны. Илиды обычно используют в свежеприготовленном
виде. Получают их взаимод. трифенилалкилфосфония с литийорг. соед. или
гексаалкилтриамидоалкилфосфония со щелочами.
Механизм В. р. можно представить след. образом:
Обычно образуется смесь изомерных олефинов. Однако при соответствующем
подборе реагентов и условий р-ции (напр., при использовании полярных апротонных
р-рителей) возможен синтез преим. одного из изомеров (цис- или транс-изомера).
В. р. широко используют в тонком орг. синтезе, напр. для получения альдегидов,
содержащих на один атом С больше, чем в исходном соед., а также полиенов,
гетероциклич. соед.:
Р-ция открыта Г. Виттигом в 1954.
===
Исп. литература для статьи «ВИТТИГА РЕАКЦИЯ»: Джонсон А., Химия илидов, пер. с англ., М., 1969;
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 114-24. Э.Е.
Нифантьев.
Страница «ВИТТИГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
