НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка андалузита в России
Анализ рынка оливина в России
Анализ рынка гидросульфита натрия в России
Анализ рынка фосфатидных концентратов в России
Анализ рынка бензотриазола в России
Исследование рынка хлебцев в России
Исследование рынка мюслей в России
Анализ рынка диметилсульфоксида в России
Анализ рынка сульфенамида в России
Анализ рынка бензоина в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ШМИДТА РЕАКЦИЯ, взаимод. карбонильных соед. с азотистоводородной к-той HN3 в присут. сильных к-т с образованием аминов (из карбоновых к-т), амидов (из кетонов) или нитрилов (из альдегидов):

6026-15.jpg

Обычно Ш. р. проводят в среде р-рителя (напр., СНС13, С6Н6), добавляя NaN3 или р-р HN3 к смеси карбонильного соед. с конц. H2SO4 (вместо последней иногда используют НС1, CF3COOH, к-ты Льюиса и др.). Выходы колеблются в очень широких пределах, в случае гладко реагирующих карбоновых к-т и кетонов приближаясь к количественным.
В Ш. р. более активны алифатич. и алициклич. соед., причем альдегиды и кетоны реагируют легче к-т (благодаря этому из кетокислот можно получать продукты р-ции только по кетогруппе). Циклич. кетоны в условиях Ш. р. дают лактамы, алкиларилкетоны - преимущественно N-ариламиды. Многие a-замещенные карбоновые к-ты (напр., глицин, a-аланин, гиппуровая, фенилуксусная и др.) в Ш. р. не вступают.
Альдегиды и кетоны в условиях Ш. р. часто образуют в качестве побочных продуктов тетразолы; последние как основной продукт образуются при использовании избытка HN3, напр.:

6026-16.jpg

При проведении р-ции с a-галогенкарбоновыми к-тами в заметной степени идут процессы дегидрогалогенирования.
Считается, что Ш. р. протекает через стадию образования протонированного азида, в случае карбоновых к-т образованию последнего предшествует стадия ацильного расщепления:

6026-17.jpg

К модификациям Ш. р. относят взаимод. HN3 с нек-рыми производными карбоновых к-т (напр., ангидриды, хлорангидриды, сложные эфиры дают с низкими выходами амины), хинонами (дают ароматич. амины, иногда азиды или азотсодержащие гетероциклы), HCN, цианидами, оксимами, амидоксимами, лактамами, хлорангидридами гидроксамовых к-т, имидохлоридами и имидоэфирами (все дают с хорошими выходами тетразолы). Спирты и алифатич. ненасыщ. соед. дают с HN3 основания Шиффа.
Недостаток Ш. р.- необходимость (в большинстве случаев) ее осуществления в сильно кислой среде, что может способствовать протеканию побочных процессов. В то же время Ш. р. имеет преимущества в синтезе аминов перед р-цией Курциуса и перегруппировкой Гофмана (см. Гофмана реакции)благодаря простоте эксперимента и часто более высоким выходам конечных продуктов.
Ш. р. используют в препаративной практике, а также при исследовании структуры сложных орг. соед. Р-ция открыта К. Шмидтом в 1923.


===
Исп. литература для статьи «ШМИДТА РЕАКЦИЯ»:
Вольф Г., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 3, М., 1951, с. 293-321;Органикум, пер. с нем.,ч.2,М., 1979, с. 277-80; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 159-61.

Г. И. Дрозд.

Страница «ШМИДТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved