НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХИНОЛИН, мол. м. 129,15; бесцв. жидкость с запахом пиридина, во влажном воздухе на свету желтеет; т. пл. -15,2 °С, т. кип. 236,6 °С, 108,8/10 мм рт. ст.;6001-22.jpg 1,0929;6001-23.jpg 1,6268;6001-24.jpg 7,27 х 10-30 Кл х м; давление пара 0,34 кПа (75,3°С), 1,41 кПа (104,3 °С);6001-25.jpg 83,65 кДж/кг. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, мало раств. в воде (0,7% при 20 С); гигроскопичен (захватывает до 22% Н2О); перегоняется с водяным паром. С неорг. и орг. солями дает аддукты (напр., C9H7N х HgCl2 с т. пл. 223,5 °С), используемые для его выделения, очистки и идентификации.

6001-26.jpg

X.- основание, сильнее, чем анилин, и слабее, чем пиридин, рКа 4,90. Легко протонируется по атому N, образуя с минер. к-тами ограниченно растворимые устойчивые соли (т. пл. сульфата 164, дихромата 167, фосфата 165, хлороплатината 218 °С), с алкил-, нек-рыми арил-, ацилгалогенидами и диалкилсульфатами - соответствующие четвертичные соли (соли хинолиния).
1-Алкилхинолинийгалогениды при нагр. в запаянной трубке до 300 °С претерпевают Ладенбурга реакцию с миграцией алкильного заместителя преим. в положения 2, 4 и 8; присоединяют цианид-анион с образованием 4-цианохинолинов, превращающихся в кислой среде в 4-хинолинкарбоновую (цинхониновую) к-ту. К 1-ацилхинолиниевым солям цианид-анион присоединяется, давая 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолины - соед. Рейссерта.
Электроф. замещение X. в мягких условиях идет преим. по положениям 5 и 8, напр. сульфирование дымящей H2SO4 при слабом нагревании, нитрование смесью HNO3 и H2SO4 при 0 °С или галогенирование в конц. H2SO4 без нагревания в присут. Ag2SO4. Сульфирование при 230 °С идет в положение 5, при 300 С - гл. обр. в положение 6; нитрование с помощью Zr(NO3)4 протекает преим. в положение 7. Нитрование смесью HNO3 и H2SO4 при нагр. приводит к смеси 5,7- и 6,8-динитрохинолинов (вторая нитрогруппа вступает в мета-положение к первой). Галогенирование X. в ССl4 и нитрование HNO3 в (СН3СО)2О или N2O4 протекает с хорошими выходами по механизму присоединения - отщепления и приводит к образованию соответствующих 3-замещенных производных.
Нуклеоф. аминирование X. NaNH2 по Чичибабина реакции, алкилирование и арилирование литийорг. соед. или реактивами Гриньяра и гидроксилирование КОН или гипохлоритами щелочных металлов протекают преим. по положению 2.
При действии восстановителей или каталитич. гидрировании над Pt X. превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохинолин, к-рый при дальнейшем гидрировании дает декагидропроизводное. Окисление надкислотами приводит к хинолин-N-оксиду, щелочным р-ром КМnО4 или SeO2 в кипящей H2SO4 -к 2,3-пиридиндикарбоновой (хинолиновой) к-те.
X. выделяют при перегонке кам.-уг. смолы, нефтяных дистиллятов (т. кип. 230-240 °С), табака, алкалоидов цинхонина и хинина (в присут. щелочи в жестких условиях). Получают X. и его производные по Дёбнера-Миллера реакции, Скраупа реакции, Фридлендера синтезом, взаимод. ароматич. аминов с6001-27.jpg-кетоэфирами - синтезы Конрада-Лимпаха (р-ция 1) и Кнорра (2), циклизацией орто-аминопроизводных коричной к-ты (3) и др.:

6001-28.jpg
6001-29.jpg
X. - высококипящий слабоосновный р-ритель для S, Р, Аs2О3 и др. в-в; ксилольный р-р смеси X. с S (6:1) - яд Розенмунда-Цетше - используется при восстановлении хлорангидридов карбоновых к-т до альдегидов в присут. 0,5% Pd на BaSO4 или Pd/C; X. с порошком Сu применяют для декарбоксилирования непредельных к-т и дегидрогалогенирования продуктов взаимод. енолов с дихлоркарбенами. Производные X.- основа произ-ва мн. лек. препаратов, напр. энтеросептола, аминохинола, трихомонацида, хиноцида и др., а также цианиновых красителей. Ядро X. входит в состав хинолиновых алкалоидов.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОЛИН»:
Петренко Д. С., Пирвдиновые и хинолиновые основания, М., 1975; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 4, М., 1977, с. 120; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 196-255.

Л. Н. Яхонтов.

Страница «ХИНОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved