НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФУРФУРОЛ (фурфураль, 2-фуранкарбальдегид), мол.м. 96,09; быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; т. пл. -38,7 0C, т. кип. 161,5 0C, 39,9/8 мм рт. ст.; 5044-11.jpg 1,1594; 5044-12.jpg 1,5255; h 1,49 мПа с (25 0C); g 40,7 мН/м (29,9 0C); m 12,04·10-30 Кл·м; ур-ние температурной зависимости давления пара 5044-13.jpg (313,05-443,75 К): lg р (мм рт. ст.) = 8,0564--2251/Т; ркрит 5,502 МПа, tкрит 397 0C; 5044-14.jpg 1,75 кДж/(кг·К); 5044-15.jpg -200 кДж/моль;5044-16.jpg -2,34 МДж/моль; e 38 (бензол, 25 0C). Смешивается со мн. орг. р-рителями, раств. в воде (8,3% по массе при 20 0C и 19,9% при 90 0C); перегоняется с водяным паром. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97,85 0C, 35% Ф. по массе), пентахлорэтаном (т. кип. 156,75 0C, 40% Ф.) и бромбен-золом (т. кип. 153,3 0C, 23% Ф.).

По хим. св-вам Ф.- ароматич. альдегид. В присут. солей синильной к-ты вступает в бензоиновую конденсацию, образуя фуроин (ф-ла I), к-рый при окислении превращается в фурил (II); последний при нагр. с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую к-ту (III):

5044-17.jpg

5044-18.jpg

Нагревание с р-рами щелочей приводит по р-ции Канниц-царо к смеси фурфурилового спирта (ф-ла IV; т. пл. -14,6 0C, т. кип. 171 0C, ,5044-19.jpg 1,1285; 5044-20.jpg 1,4868) и пирослизевой к-ты (V):

5044-21.jpg

Ф. легко конденсируется с соед., имеющими активные метильные или метиленовые группы по р-ции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 0C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой к-ты и пирослизевой к-ты. Конденсация Ф. с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами, кетонами и альдегидами приводит к фурановым смолам.

Электроф. замещение Ф. идет в положение 5. При хлорировании в присут. бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO3 Ф. превращается соотв. в 5-хлор- и 5-нитропроизвод-ные; взаимод. с HgCl2 приводит к 5-меркурхлориду Ф. При действии NH3 в присут. CH3OH (150-250 С, 20,8 МПа, кат. Со) Ф. превращается в пиперидин.

При действии на Ф. первичных ариламинов в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием соли VI, к-рая под влиянием к-ты циклизуется в пиридиниевую соль VII, а при действии оснований - в замещенный циклопенте-нон VIII; последний м. б. получен непосредственно при взаимод. Ф. с ариламином в отсутствие к-ты:

5044-22.jpg

Одна из особенностей Ф.- автоокисление с образованием муравьиной и 2-формилакриловой к-т. Окисление Ф. в разл. условиях приводит к расщеплению цикла Ф. с образованием смеси малеиновой к-ты и малеинового ангидрида (200-400 0C, кат. V2O5), пирослизевой к-ты (50 0C, кат. Ag2O, щелочная среда), смеси 3-гидроксипирослизевой к-ты и 3-гидроксифур-фуррла (H2O2, 40 0C), фумаровой к-ты (нагревание с NaClO3, кат. V2O5). При гидрировании на CuO/Cr2O3 (5-10 МПа, 200-250 0C) Ф. превращается в сильван (2-метилфуран), при 150-170 °С-в фурфуриловый спирт, дальнейшее гидрирова-ние к-рого над Ni-Ренея при 230-250 0C и 5-10 МПа ведет к тетрагидрофурфуриловому спирту. В присут. Zn(CrO2)2 Ф. декарбонилируется в фуран.

Ф. получают гидролизом растит. пентозансодержащего сырья (кукурузные початки, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минер. к-тами с непрерывной отгонкой продукта с паром.

Ф.- сырье для синтеза фурана, сильвана, фурфурилового спирта, ТГФ, фурановых смол, лек. средств (напр., фураци-лина) и пестицидов, экстрагент при очистке нефти и растит, масел от углеводородов.

Т.всп. 64 0C, т.самовоспл. 290 0C, КПВ 2,1-19%. Ф.-нервный яд, обладает раздражающим действием; ЛД50 126 мг/кг (крысы, перорально); ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3, в воде водоемов 1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ФУРФУРОЛ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, 1985, с. 163; Kiik-Oth-mer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Фуран.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Страница «ФУРФУРОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved