НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ, превращение 1,1-диарил-2-галогенэтиленов в диарилацетилены под действием сильных оснований:

5038-5.jpg

Обычно галогенэтилен раств. в орг. р-рителе (диэтиловом или петролейном эфире, ТГФ) и при охлаждении медленно смешивают с основанием, затем т-ру постепенно повышают до комнатной. Выходы достигают 60-80%.

Активность галогенэтиленов в зависимости от галогена уменьшается в ряду: 5038-6.jpg Р-ция стереоселективна -преим. мигрирует арил, находящийся в транс-положении к атому Hal.

Осн. побочные р-ции - нуклеоф. замещение атомов Hal при действии оснований и обмен галогена на металл, характерный для Li-производных, напр.:

5038-7.jpg

Механизм р-ции до конца не ясен. Установлено, что по отношению к мигрирующему арилу реализуется механизм электроф. ароматич. замещения с переходным состоянием, в к-ром ароматич. кольцо несет положит. заряд. При использовании в качестве основания LiR был выделен промежут. продукт, к-рому приписывается структура винильного карба-ниона5038-8.jpg . Его разложение приводит к диарилаце-тилену. Видимо, в этом случае миграция арила происходит одновременно с отщеплением Hal или после его ухода.

По типу Ф.- Б.- В. р. перегруппировываются также нек-рые галогенбутадиены и дициклопропилвинилгалогениды, напр.:

5038-9.jpg

Ф.- Б.- В. р. используют в лаб. практике. Открыта П. Фри-чем, В. Буттенбергом и X. Вихеллем в 1894.


===
Исп. литература для статьи «ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ»:
Mарч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, M., 1988, с. 150-51; Kobrich G., "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1965, v. 4, № 1, p. 49-68; Chemistry of acetylenes, ed. H.G. Viehe, N.Y., 1969, p. 117-22, 131-34.

Г.И. Дрозд.

Страница «ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved