НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

УЛЬМАНА РЕАКЦИИ. 1) Конденсация арилгалогенидов под действием меди с образованием диарилов:

5006-26.jpg

Р-цию осуществляют при 100-360 0C в инертном р-рителе (нафталин, толуол, нитробензол, ДМФА и др.) или без него в присут. порошка меди или медной бронзы. Выходы диарилов достигают 95%.

Предполагают, что интермедиатами в этих р-циях являются медьорг. соединения, хотя детали механизма остаются неясными. Реакц. способность арилгалогенидов уменьшается в ряду: 5006-27.jpg Сильные электроноакцепторные заместители (напр., NO2, COOCH3) заметно активируют атом галогена, особенно если они находятся к нему в орто-поло-жении: ·

5006-28.jpg

Наилучшие выходы удается получить, если один из заместителей в арилгалогениде нитрогруппа, а в качестве р-рителя используется ДМФА.

Заместители, содержащие подвижный атом H (ОН, NH2, COOH), ингибируют р-цию и способствуют протеканию побочных процессов.

При получении несимметричных диарилов наилучшие выходы достигаются, когда один из арилгалогенидов активирован, а второй относительно малореакционноспособен, напр.:

5006-29.jpg

Побочно в этих р-циях образуются соответствующие симметричные диарилы.

В р-цию, подобную У. р., вступают и гетероциклич. соед., напр.:

5006-30.jpg

В условиях У. р. возможна внутримол. циклизация, напр.:

5006-31.jpg

Если в У. р. или подобные ей р-ции вовлекаются дигалоге-ниды, то возможно получение линейных полиаренов или полигетероаренов. Р-ция м. б. остановлена на стадии образования относительно низкомол. олигомеров добавлением мо-ногалогенидов, напр.:

5006-32.jpg

2) Конденсация арилгалогенидов с фенолами, тиофенола-ми, ароматич. аминами или арилсульфиновыми к-тами в присут. меди, приводящая к диариловым эфирам, диарилами-нам, диарилсульфонам или диарилсульфидам:

5006-33.jpg

Р-цию осуществляют при нагр. в инертном р-рителе. Она протекает легче при наличии электроноакцепторного заместителя в арилгалогениде в орто-положении.

Р-ции открыты Ф. Ульманом соотв. в 1896 и 1903.


===
Исп. литература для статьи «УЛЬМАНА РЕАКЦИИ»:
Мороз А. А., Шварцбеrг M. С., "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 8, с. 1443--61; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 425-28; Fan ta P. E., "Synthesis", 1974, № 1, p. 9-21. В. В. Жданкин.

Страница «УЛЬМАНА РЕАКЦИИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved