НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка перхлорвиниловой смолы в России
Анализ рынка терефталоилхлорида в России
Исследование рынка политетрагидрофурана в России
Исследование рынка плавикового шпата в России
Исследование рынка томатной пасты в России
Анализ рынка микрокремнезема (микросилики) в России
Анализ рынка спортивной магнезии в России
Анализ рынка силикокальция в России
Анализ рынка лигатур в России
Анализ рынка бихромата натрия в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТОРПА-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, циклизация динитрилов, в к-рых группы CN разделены четырьмя и более атомами С (В-основание):

4123-4.jpg

Динитрилы, в молекуле к-рых между группами CN находится менее 4 атомов С, в условиях Т.-Ц.р. обычно димеризуются и даже тримеризуются, напр.:

4123-5.jpg

4123-6.jpg

В р-цию легко вступают алифатич. динитрилы. В качестве оснований обычно используют NaOH, Ph(Alk)NNa или (изо-C3H7)2NLi; применяют также Na2CO3, Na, К, RONa, NaH и др. Р-цию осуществляют в орг. р-рителе (этанол, диэтиловый эфир) или в его отсутствие при комнатной т-ре или непродолжит. нагревании (в случае трудно реагирующих нитрилов-до 200 °С). Гидролиз имтотонитрила (в таутомерной форме енамина) гладко приводит к кетонит-рилам. При гидролизе в жестких условиях, затрагивающем группы CN, и декарбоксилировании образующихся при этом к-т получают соответствующие кетоны.

При циклизации динитрилов наиб. легко образуются пяти- и шестичленные циклы. С очень низкими выходами (1-15%) образуются циклы с 9-13 атомами С, циклы с 14-32 атомами С образуются с хорошими выходами (60% и выше) при условии значит. разбавления реагентов р-рителем, 3- и 4-членные циклы не образуются.

В нек-рых р-циях (напр., алкилирования) циклич. имино-нитрилы претерпевают размыкание цикла (т. наз. обратная р-ция Торпа), напр.:

4123-7.jpg

Нитрилы, содержащие один или более атомов H у a-углеродного атома, в условиях Т.-Ц. р. образуют b-иминонитрилы (при их гидролизе образуются b-кетонит-рилы) или изомерные им енаминонитрилы (т. наз. р-ция Торпа):

4123-8.jpg

Т.-Ц. р. используют в препаративной практике (прежде всего в синтезе макроциклич. кетонов).

Димеризацию нитрилов и циклизацию динитрилов открыл, в 1904 Дж. Торп. К. Циглер в 1933 изучил циклизацию динитрилов и их превращение в циклич. кетоны.


===
Исп. литература для статьи «ТОРПА-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ»:
Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1987, с. 408-09; Schaefer J., Bloomfield J., в кн.: Organic reactions, v. 15, N. Y., 1967, p. 1-203.

Г. И. Дрозд.

Страница «ТОРПА-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved