АЗАИНДОЛЫ (пирролопиридины, диазаинданы). Различают 4-,
5-, 6- и 7-А. (ф-лы соотв. I-IV). Для них т-ры плавления равны 127-128,
112-113, 136-137 и 106-107°С, pКa-6,94, 8,26, 7,95 и
4,59.
А.-кристаллы; раств. в орг. р-рителях, умеренно-в воде. Устойчивы в
кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электроф. замещение идет в положение
3 (реакц. способность изомеров уменьшается в ряду 5-А. > 7-А. > 4-А. =
= 6-А.), нуклеоф. замещение-в орто- и пара-положения к атому N в
6-членном цикле, алкилирование и ацилирова-ние-в положение 1.
Получают А. из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по
Фишеру:
Для синтеза 5- и 7-А. используют также циклизацию соотв. 4- и 2-галоген-З хлорэтил)пиридинов
с NH3 и аминами, напр.:
4- и 6-А. получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
Некоторые производные А. обладают психотропной активностью (напр., З-пиперазиноалкил-7-азаиндолы)
и гипотензивным действием (напр., оксим З-ацетил-7-азаиндола).
===
Исп. литература для статьи «АЗАИНДОЛЫ»: Яхонтов Л.Н., Прокопов А. А., "Успехи химии", 1980, т.
49, в. 5, с. 814-47; Яхонтов Л.Н., "Химия гетероциклических соединений",
1982, № 9, с. 1155-67. А. В. Довгилевич.
Страница «АЗАИНДОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
