НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка микробарита в России
Исследование рынка синтетических моющих средств в России
Анализ рынка средств дезинфекции поверхностей в России
Анализ рынка антисептиков в России
Анализ рынка дезинфицирующих средств в России
Анализ рынка углеводородных пропеллентов в России
Анализ рынка хладонов в России
Анализ рынка спальных мешков в России
Анализ рынка туристических рюкзаков в России
Исследование рынка туристических палаток в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЦЕТАЛИ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (амидоацетали), орг. соед., содержащие две алкоксигруппы и дизамещенную аминогруппу при одном атоме углерода, RC(OR')2NR"R'", где R = Н, Ar, Alk; R' и R" = Alk; R'" = = Alk, аралкил. К амидоацеталям (А.) относят также ацетали циклич. амидов (лактамов), наз. лактамацеталями, и дитиоацетали амидов карбоновых к-т (амидомеркаптали) RC(SR')2NR"R'". А. - подвижные жидкости (см. табл.); раств. во всех орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ АМИДОВ
1042-27.jpg

В р-рах А. находятся в равновесии с амбидентным катионом (ф-ла I) и алкокси-анионом (в случае амидомеркапталей - с тиолят-анионом), что обусловливает их высокую реакц. способность по отношению к нуклеоф. реагентам. Если R = Alk, напр. СН3, в равновесии участвует также1042-28.jpgалкоксиенамин (или1042-29.jpgалкилтиоенамин) (II), ответственный за возможность взаимод. и с электроф. реагентами:
1042-30.jpg

А. легко гидролизуются водой до амидов. При взаимодействии их со спиртами или тиолами происходит обмен алкоксигрупп на др. алкокси- или алкилтиогруппы соответственно; при реакции с первичными аминами образуются амидины, со вторичными аминами - новые А., напр.:
1043-1.jpg

А. реагируют с соед., содержащими активную метиленовую группу (малоновым, ацетоуксусным или циануксусным эфирами, нитрометаном, ацетофеноном или др.), с образованием енаминов, напр.:
1043-2.jpg

где Z = O или S.

А. - алкилирующие агенты, что обусловлено наличием в равновесии с ними катионов I. Напр., при р-ции диэтилацеталя N-метилкапролактама (III) с бензойной к-той образуется этилбензоат, с малоновым эфиром - этилмалоновый эфир, а также соответствующие енамин и N-метилкапролактам:
1043-3.jpg

Р-ция электроф. реагентов, напр. алкил- или ацилгалогенидов, с диэтилацеталем N,N-диметилацетамида CH3C(OC2H5)2N(CH3)2 направляется на1043-4.jpgатом С, приводя к образованию амидов RCH2CON(CH3)2 или RCOCH2CON(CH3)2. Аналогично реагируют ацетали N-метиллактамов. При использовании бензохинона получаются производные бензофурана:
1043-5.jpg

Общий метод синтеза А.-взаимод.1043-6.jpgзамещенных солей иммония (IV,a,6) с алкоголятами Na (для получения амидомеркапталей - с RSNa). Соли IV получают из N,N-дизaмeщенных амидов алкилированием либо действием РОС13, РС15 или СОС12, напр.:
1043-7.jpg

А. используют для синтеза разл. конденсированных гетероциклич. соед., напр. производных индола и азаиндола. Ацетали диметилформамида - циклизующие агенты в синтезе производных имидазола, пиридина, пиримидина и др.

Лит: Г рани к В. Г. [и др.], "Успехи химии", 1977, в. 4. т. 46, с. 685-711; Abdulla R. F., Brinkmeyer R. S., "Tetrahedron". 1979, v. 35. №14. p. 1675-1735; GlocdeJ., HaaseL, Gross Н„ "Z. Chem.", 1969, Jg. 9, № 6, S. 201-13. В.Г. Гранин.
===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАЛИ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»: нет данных

Страница «АЦЕТАЛИ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved