НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РОБИНСОНА-МАННИХА РЕАКЦИЯ, получение бициклич. непредельных кетонов взаимод. циклич. кетонов с четвертичными солями b-аминокетонов (их получают взаимод. алкилиодидов с соответствующими основаниями Манниха) в присут. оснований (В):

4054-13.jpg

X=H,Alk,Ar,RCOO,ROC(O); R = CH3,C2H5; B = NaNH2,NaOH,RONa; n=2-11

Р-цию проводят в орг. р-рителе (напр., в смеси этанола и эфира). Смесь реагентов обычно выдерживают неск. часов при комнатной т-ре, затем кипятят.

Циклич. кетон можно активировать, превратив его в промежут. a-гидроксиметиленкетон:

4054-14.jpg

Выходы составляют 40-60%.

Механизм Р.-М.р. недостаточно изучен. Предполагают, что первоначально при взаимод. четвертичной соли b-аминокетона с основанием образуется алкилвинилкетон, к-рый вступает в р-цию c енолят-анионом, образующимся при действии основания на циклич. кетон, напр.:

c4054-15.jpg

Вторая и последующие стадии Р.-М.р.-частный случай присоединения по Михаэлю (см. Михаэля реакция).

Модификации Р.-М.р.: 1) получение мостиковых углеводородов при использовании четвертичных бисоснований Манниха, напр.:

4054-16.jpg

2) Получение бициклич. дикетонов взаимод. циклич. дикетонов с метилвинилкетонами:

4054-17.jpg

3) Синтез бициклич. непредельных кетонов с использованием b-аминокетона или его гидрохлорида, напр.:

4054-18.jpg

Р.-М.р. используют в препаративной практике для синтеза терпенов, конденсир. циклич. углеводородов, соед., родственных стероидам и алкалоидам.

Р-ция открыта Р. Робинсоном и К. Маннихом в 1937.


===
Исп. литература для статьи «РОБИНСОНА-МАННИХА РЕАКЦИЯ»:
Брестер Дж.Х., Элиель Э.Л., в сб.: Органические реакции,, пер. с англ., сб. 7, М., 1956, с. 146-259; Gawley R. E., "Synthesis", 1976, № 12, p. 777-94. Г. И. Дрозд.

Страница «РОБИНСОНА-МАННИХА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved