НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка микробарита в России
Исследование рынка синтетических моющих средств в России
Анализ рынка средств дезинфекции поверхностей в России
Анализ рынка антисептиков в России
Анализ рынка дезинфицирующих средств в России
Анализ рынка углеводородных пропеллентов в России
Анализ рынка хладонов в России
Анализ рынка спальных мешков в России
Анализ рынка туристических рюкзаков в России
Исследование рынка туристических палаток в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ, производные альдегидов и кетонов, в к-рых атом кислорода карбонильной группы замещен иминогруппой =NH. Общая ф-ла альдиминов-RCH=NH, кетиминов-RR'C=NH.

Назв. А. и к. производят от назв. двухвалентного радикала RR'C= прибавлением слова "амин" или от названия соед. RR'CH2 присоединением суффикса "имин" (либо префикса "имино"), напр. СН3СН=NН-этилиденамин или этанимин. Применяются также традиц. назв., образованные от назв. альдегидов или кетонов, напр. СН3СН=NH-ацетальдимин, (С6Н5)2С=NН-дифенилкетимин, или бензофенонимин.

А. и к.-жидкие или твердые в-ва; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Производные альдегидов и низших алифатич. кетонов неустойчивы, легко тримеризуются, напр.:
1020-63.jpg

Длина связи C=N 0,129-0,131 нм, энергия 6 кДж/моль; расчетное значение1020-64.jpg 3,0*10-30 Кл-м. ИК-спектр: VNH 3400-3300 см-1, vC=N 1650-1640, 1635-1620 и 1603 см-1 соотв. для алифатич., жирноароматич. и ароматич. кетиминов.

А. и к. - слабые основания (напр., для дифенилкетимина рКа7,18); образуют с к-тами в безводной среде иминиевые соли, напр. (С6Н5)2С=1020-65.jpgН2Сl. При взаимод. с алкилга-логенидами превращаются в N-замещенные А. и к. - основания Шиффа RR'C=NR", при ацилировании-в N-ацилпроизводные RR'C=NCOR", при р-ции с гипохлоритами - в неустойчивые N-хлорпроизводные, перегруппировывающиеся в1020-66.jpgаминокетоны:
1020-67.jpg

С солями металлов А. и к. образуют внутрикомплексные соединения [особенно прочные, если в исходных молекулах содержится протонодонорная группа в1020-68.jpg (или орто)-положе-нии к группе C=N], например:

Нуклеофилы присоединяются к А. и к. (особенно легко к соответствующим иминиевым солям) по связи С—N. Схема нек-рых превращений А. и к. приведена ниже:
1021-1.jpg

Р-цию с HCN используют для лаб. и пром. получения аминокислот (см. также Штреккера реакции).

Альдимины синтезируют восстановлением нитрилов: действием SnCl2 в присут. НС1 в среде эфира (р-ция Стефена); комплексными гидридами металлов NaAlH4, NaBH4, NaAl(C2H5O)3H; водородом на катализаторах. Последнюю реакцию удается остановить на стадии образования альдиминов, если возникает комплекс альдимина с катализатором (как, например, при получении салицилальдимина).

Кетимины синтезируют присоединением к нитрилам металлоорг. соед. (Mg, Li, Zn, A1), напр.:
1021-2.jpg

А. и к. получают также взаимод. фенолов и их эфиров с HCN или нитрилами (кат.-хлориды Zn, Cu, Fe):
1021-3.jpg

Гидролизом образовавшихся продуктов в пром-сти получают альдегиды и кетоны (см. также Гаттермана синтез, Хеша реакция).

Ароматические кетимины получают: пропусканием NH3 через расплав кетона или взаимодействием NH3 и кетона в присутствии ThO2; р-цией кетонов с фосфинимидами (Штаудингера р-ция):
1021-4.jpg

взаимод. NH3 с дигалогенпроизводными кетонов, напр. с дифенилдихлорметаном (С6Н5)2СС12.

А. и к. определяют: титрованием хлорной к-той в неводных средах (хлороформ, диоксан, ацетонитрил); по кол-ву карбонильных соед., образующихся при гидролизе; полярографически.

А. и к.-промежут. продукты нек-рых р-ций (напр., Лей-карта, Соммле). Ароматич. А. и к., содержащие в орто-положении гидроксигруппу (напр., салицилальдимин, о-гидроксиацетофенонимин),-хелатообразующие агенты. Комплексы этих А. и к. с Си или Со-катализаторы окисления фенолов кислородом до хинонов, комплексы с Ti или W-сокатализаторы полимеризации непредельных соед. на алюминийорг. соединениях.

Лит.. Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-646. Д.В. Иоффе.
===
Исп. литература для статьи «АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ»: нет данных

Страница «АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved