НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

N-ГАЛОГЕНИМИДЫ, N-галогенпроизводные циклич. имидов дикарбоновых к-т. Наиб. значение имеют N-галогенимиды янтарной и фталевой к-т - соотв. N-галогенсукцинимиды (ф-ла I) и N-галогенфталимиды (II).
Г.-бесцв. кристаллы (см. табл.); практически не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-ритеях. Устойчивы при медленном нагревании, кроме иод-производных, разлагающихся с выделением иода.

1096-1.jpg

СВОЙСТВА N-ГАЛОГЕНИМИДОВ
1096-2.jpg

1 d420 2,12;1096-3.jpg 7,014*10-30 Кл*м (диоксан; 20°С). 2 d420 2,245;1096-4.jpg 3,24*10-30 Кл*м (диоксаи; 20oС). 3 d420 1,66;1096-5.jpg 9,55*10-30 Кл*м (диоксан; 20°С).

По св-вам близки N-галогенамидам карбоновых и сульфоновых к-т. Содержат высокореакционноспособный атом галогена, к-рый в присут. воды легко отщепляется с образованием к-ты HOHal, благодаря чему Г.-мягкие окисляющие и галогенирующие агенты.

Они окисляют, напр., гидразин и NH3 до N2; первичные и вторичные спирты в водном диоксане или воде соотв. до альдегидов и кетонов;1096-6.jpgгидроксикетоны до1096-7.jpgдикетонов. N-Бромсукцинимид (БСИ) используют для получения эпоксидов из олефинов; напр., транс-1-фенил-1-пропен превращ. в эритро-2-бром-1-фенилпропанол (выход 92%) и далее - в эпоксид по схеме:
1096-8.jpg

Аллильные метиленовые группы окисляются БСИ на свету в водном ТГФ до карбонильных групп. БСИ и N-хлорсукцинимид (ХСИ) в безводном метаноле окисляют алкилсульфиды до сульфоксидов (выход 85-93%), диарнлсульфиды - до сульфоксидов и сульфонов; декарбоксилируют карбоновые к-ты,1096-9.jpgаминокислоты, пептиды, напр.:

CH3CH(NH2)COOH -> СН3СНО + NH3 + СО2

В безводной апротонной среде, напр. СС14, Г., кроме иод-производных, галогенируют (радикальный механизм) олефины в аллильное положение, не затрагивая двойной связи (р-ция Воля - Циглера), алкиларены - в боковую цепь. В присут. протонных или апротонных к-т Г. галогенируют разл. ароматич. и гетероароматич. соединения в ядро по ионному механизму. В протонном р-рителе (спиртах или уксусной к-те) р-ция с олефинами проходит с образованием1096-10.jpg бромэфиров, напр.:
1096-11.jpg

Иодирование N-иодсукцинимидом (ИСИ) происходит по ионному механизму. ХСИ хлорирует 2-пиридон до 5-хлор-2-пиридона (выход 95%), анилин и N-алкиланилины-до о- и n-хлорпроизводных.

N-Бром- и N-хлорфталимиды (соотв. БФИ и ХФИ) при взаимод. с 40%-ным р-ром NaOH (0-3 °С) образуют изатовый ангидрид (выход 90-92%), с CH3ONa- диметиловый эфир изатовой к-ты (N-карбоксиантраниловой к-ты) - ф-лы III и IV соответственно:
1096-12.jpg

В пром-сти получают: БСИ -бромированием сукцинимида Вr2 в разб. H2SO4 при 25-30°С в присут. NaBr (выход 90%); ХСИ-действием на р-р сукцинимида в уксусной к-те хлорной известью или КСЮ (выход 85%); БФИ и ХФИ-галогенированием водного р-ра фталимида и NaOH при 0-8°С (выход 90-95%). В лаборатории синтезируют ИСИ и N-иодфталимид действием 12 соотв. на р-р сукцинимида в диоксане при 50°С (выход 80-85%) и на водный р-р фталимида с NaOH в присутствии Вг2 или С12.

БСИ применяют в произ-ве кортизона и витамина D3; БФИ - в фото резисторах, галогенсеребряных фотоэмульсиях; ХФИ-вулканизующий агент, промежут. продукт в произ-ве гербицидов.


===
Исп. литература для статьи «N-ГАЛОГЕНИМИДЫ»:
Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 6, М., 1957, с. 37-63; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. I, 2, 4, 5, 6, М.. 1970-75. Н. Б. Карпова.

Страница «N-ГАЛОГЕНИМИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved