УКСУСНАЯ КИСЛОТА: свойства и технология производства
Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
Получение уксусной кислоты
Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).
По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.
Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:
СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
Химические свойства
Диссоциация
Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+
Кислотные свойства
Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли - ацетаты:
Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Реакции по α-углеродному атому.
Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl
Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH)
Области применения уксусной кислоты
70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности - окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты)
В настоящее время в России уксусная кислота производиться на единственном предприятии ОАО «Невинномысский Азот», который производит нижеследующую кислоту.
Кислота уксусная (синтетическая)
ГОСТ 19814-74
ОСНОВНЫЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Основные показатели | Норма для марки |
| Внешний вид и цвет | Бесцветная, прозрачная жидкость с резким специфическим запахом |
| Растворимость в воде | Полная, р-р прозрачный |
| Массовая доля уксусной кислоты, %, не менее | 99,5 |
| Массовая доля уксусного альдегида, %, не более | 0,004 |
| Массовая доля муравьиной кислоты, %,не более | 0,05 |
| Массовая доля сульфатов (SO4), %, не более | 0,0003 |
| Массовая доля хлоридов (CI), %, не более | 0,0004 |
| Массовая доля тяжелых металлов, осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более | 0,0004 |
| Массовая доля железа (Fe), %, не более | 0,0004 |
| Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,004 |
| Устойчивость окраски раствора марганцовокислого калия, мин., не менее | 60 |
| Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, см3 р-ра тиосульфата натрия концентрация с (Na2SO3*5H2O) = 0,1 моль/дм3, (0,1н), не более | 5,0 |
| Проба с серной кислотой | Должна выдерживать испытание |
Уксусную кислоту транспортируют в чистых железнодорожных цистернах с внутренней поверхностью из нержавеющей стали с верхним сливом, в бочках из нержавеющей стали вместимостью до 200 дм3, в стеклянных бутылях, вместимостью до 20 дм3, а также в алюминиевых бочках, вместимостью до 275 дм3. Бочки и бутыли с уксусной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом, в соответствии с правилами перевозок опасных грузов, действующими на соответствующих видах транспорта. Гарантийный срок хранения - 1 год со дня изготовления продукта.
C анализом рынка уксусной кислоты Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой и российский рынок уксусной кислоты».