БЁРЧА РЕАКЦИЯ (р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич.
соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла
и спирта в жидком NH3. Механизм р-ции предполагает участие в
восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование
образовавшихся анион-радикала и аниона:
При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно,
дианионы.
Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению
р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли
Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют
простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).
Важная область применения Б. р. - синтез стероидов, содержащих кетонную
группу:
Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем
и А. Бёрчем.
===
Исп. литература для статьи «БЁРЧА РЕАКЦИЯ»: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962,
с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y.,
1980, S. 613. A.H. Кашин.
Страница «БЁРЧА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
