НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка противоэрозионных геоматов в России
Анализ рынка соли для ванн в России
Рынок растительных экстрактов в России
Рынок бактерицидных облучателей в России
Рынок рециркуляторов в России
Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЭЛЬБСА РЕАКЦИИ, 1) получение двухатомных фенолов действием персульфатов на одноатомные фенолы в щелочной среде (окисление по Эльбсу, персульфатное окисление), напр.:

6039-45.jpg

Электронодонорные заместители ускоряют, а электроноакцепторные замедляют р-цию. Вторая группа НО обычно вступает в пара-положение (если оно занято, то образуются opmo-дифенолы, но выход резко снижается). Гладко в Э. р. вступают крезолы, n-галоген-, о- и n-нитрофенолы, м-гидроксибензальдегид и м-гидроксибензойная к-та. Окисление двухатомных фенолов часто сопровождается разрушением ароматич. ядра. Если одну из групп НО предварительно проалкилировать, то р-ция протекает обычным образом.
6039-46.jpg -Нафтол и его производные дают с хорошими выходами 1,4-дигидроксипроизводные,6039-47.jpg-нафтол и 2-гидрокси-З-нафтойная к-та образуют 1,2-дигидроксипроизводные, но с низкими выходами.
Р-цию обычно осуществляют добавлением на холоде насыщ. водного р-ра K2S2O8 или (NH4)2S2O8 к щелочному р-ру фенола с послед. подкислением. Использование смеси K2S2O8 и ацетата Pd позволяет вести прямое ацетоксилирование одноатомных фенолов. Выходы, как правило, не превышают 50%.
Осн. побочные продукты - изомерные дигидроксифенолы (характерны для р-ции замещенных фенолов), хиноны и продукты их дальнейшей деструкции.
В р-цию, подобную Э. р., также вступают гидроксипроизводные флавона, кумарина, нек-рых азотсодержащих гетероциклов, напр.:

6039-48.jpg

Механизм р-ции окончательно не выяснен. Предполагают, что она может осуществляться по свободнорадикальному механизму (следы Fe2+ в персульфате катализируют образование анион-радикала SO-4, к-рый атакует пара-положение фенолят-иона) или ионному (атака феноксид-аниона ионом6039-49.jpg и послед. перегруппировка образовавшегося аддукта).
Э. р. используют в препаративной практике; открыта К. Эльбсом в 1893.

Лит.: Sethna S., "Chem. Revs.", 1951, № 49, № 1, p. 91-101; Sheldon R., Koschi J., Metall-catalized oxidation of organic compounds, N. Y., 1981; Capdevielle P., Maumy M., "Tetrahedron letters", 1982, v. 23, № 15, p. 1573-76, 1577-80.

2) Термич. циклодегвдратация диарилкетонов, содержащих в орто-положении группы СН3 или СН2, с образованием конденсир. аромстич. углеводородов, напр.:

6039-50.jpg

Р-цию обычно осуществляют при 350-500 °С в течение неск. часов или суток до прекращения выделения Н2О. Выходы обычно не превышают 50%.
Осн. побочные процессы: миграция карбонильной группы и др. внутримол. перегруппировки; отщепление заместителей (Аlk, АlkО, Hal) из ароматич. ядра; гидро- и дегидрогенизация.
Механизм р-ции не выяснен. Полагают, что первоначально кетон переходит в енольную форму с образованием сопряженной системы связей; затем следует внутримол. присоединение др. ароматич. кольца с образованием производного дигидроантранола, к-рый подвергается дегидратации. Существуют и др. представления о механизме этой р-ции.
Р-цию циклодегидратации используют в препаративной практике как наиб. экономичный и быстрый способ синтеза нек-рых производных дибензо[а,h]антрацена, холантрена и динафтохризенов.
Р-ция открыта К. Эльбсом в 1884.

Лит.: Физер Л., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 163; Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., М., 1966, с. 450-51.

Г. И. Дрозд.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved