НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЧУГАЕВА РЕАКЦИЯ (ксантогеновая р-ция), превращение спиртов в олефины путем пиролиза S-метилксантогенатов, получаемых из этих спиртов:

6025-54.jpg

Для получения S-метилксантогената алкоголят исходного спирта нагревают со смесью CS2 и СН3I. Образовавшийся S-метилксантогенат вьщеляют (кристаллизацией или др. методами) и нагревают (100-250 °С) в течение неск. часов. наиб. легко (уже в момент образования) происходит разложение S-метилксантогенатов третичных спиртов и неск. труднее -вторичных. Применение Ч. р. к первичным спиртам ограничено.
Конечные продукты вьщеляют ректификацией, с помощью ГЖХ и др. Многостадийность процесса и разл. степень устойчивости исходных, промежут. и конечных продуктов р-ции обусловливают широкое варьирование выходов целевых продуктов (в большинстве случаев от 10 до 70%).
В Ч. р. вступают практически все спирты, содержащие6025-55.jpg-Н-атом. Иногда вместо S-метилксантогенатов получают высшие S-алкил- или S-бензилксантогенаты. Спирты с разветвленными углеводородными радикалами нередко дают смеси изомерных олефинов [напр., из 3-гексанола образуются: цис-З-гексен (13%), транс-2-гексен (29%) и цис-2-гексен (13%)]; спирты, не содержащие6025-56.jpg-Н-атом, дают обычно дитиокарбонаты; из гликолей образуются циклич. тионкарбонаты или ацетилены. При пиролизе S-метилксантогенатов, полученных из циклич. спиртов, иногда наблюдается разрыв связи С — С кольца.
Представляет интерес использование Ч. р. для получения соед. с экзоциклич. кратной связью, напр.:

6025-57.jpg

По сравнению с прямой дегидратацией спиртов или с расщеплением простых и сложных эфиров в Ч. р. реже наблюдается изомеризация углеродного скелета; существенно также, что разложение ксантогенатов протекает при умеренной т-ре в слабощелочной среде.
Считается, что разложение S-метилксантогенатов представляет собой процесс цис-элиминирования, протекающий с образованием циклич. переходного состояния с участием атома S группы C = S:

6025-58.jpg

Ч. р. используют в препаративных (напр., в химии терпенов и стероидов) и аналит. целях. Р-ция открыта Л. А. Чугаевым в 1899.


===
Исп. литература для статьи «ЧУГАЕВА РЕАКЦИЯ»:
Нэс Г., в сб.. Органические реакции, пер. с англ., сб. 12, М., 1965, с. 71-173; Chande M., Pranjpe S., "Indian J. Chem.", 1973, № 11, p. 1206-07.

Г. И. Дрозд.

Страница «ЧУГАЕВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved