БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ (соли хромилия), содержат в молекуле катион
бензопирилия структуры I или II. Хим. св-ва этих структур различны вследствие
фенольного характера кислорода в I и кетонного - во II
Соед. I не обменивает атом кислорода на др. гетеро-атомы и не превращ.
в замещенные нафталина. Из его производных наиб. реакционноспособны соли
со своб. и
положениями или содержащие в этих положениях функц. группы (Cl, OR и др.).
Атака нуклеоф. агентов (метиленовые соед., эфиры фенолов, диалкиланилины,
аминокислоты и др.) по положению
приводит к образованию аддукта III, новой соли бензопирилия IV или ее ангидроосновання
V:
Присоединение нуклеофила в положение
обычно ведет к образованию о-гидроксихалконов (VI), аддуктов VII или VIII,
напр.:
Соед. I способны к димеризации через присоединившийся нуклеофил,
и алкильные
группы либо непосредственно через гетерокольцо.
Для соед. II нуклеоф. присоединение идет в положение
с образованием после рециклизации новой гетероциклич. системы (IX) или производных
нафталина (X), реже - в положение
с образованием производных
нафталина, напр. (XI):
1-Метилзамещенные II со своб. положением
легко образуют замещенные хризены, напр.:
где R = Alk, Аг.
Общим для Б.с. обеих структур является существование в их р-рах равновесия
между ионной формой и псевдооснованием, а при наличии
или алкильных
групп - ангидрооснованием, напр.:
Получают Б. с. из соед., содержащих пирановый цикл, а также конденсационными
методами, напр.:
Полигидроксизамещенные I-структурные фрагменты антоцианов. Соед. II
в природе не найдены.
Б.с. - ингибиторы коррозии, фото- и термохромы, сенсибилизаторы, люминофоры.
Нек-рые Б. с. используются в синтезе изохинолиновых оснований и прир. алкалоидов.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ»: Джоуль Д., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений,
пер. с англ., М., 1975; Щербакова И. В., Кузнецов Е. В., Химия гетероциклических
соединений. 198Z № 4, с. 552-53; Коробка И. В.. Кузнецов Е. В.. там же,
1983, № 2, с. 274-81; Balaban А.Т. [а. о.]. Advances in hetcrocyclie chemistry,
Suppl. 2, N.Y., 1982; Sham ma M., MoniotJ.-L. Isoquinoline alkaloids research.
1972-1977, N.Y.. 1978. Е.В.Кузнецов.
Страница «БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
