НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦИКЛОПРОПАН (триметилен), мол. м. 42,08; бесцв. газ, т. пл. -127 °С, т. кип. -33 °С;6022-27.jpg 1,3799,6022-28.jpg0,7352; раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде; легко воспламеняется; смеси с воздухом, О2 и N2O взрывоопасны.

6022-29.jpg

Ц. - простейший циклоалкан, трехчленный цикл к-рого обладает значит. энергией напряжения (~ 115 кДж/моль) и повышенной по сравнению с др. циклоалканами хим. активностью. Углы в Ц. 60° (ССС), 114-115° (НСН), длины связей 0,151 (С —С) и 0,109 нм (С —Н). Малая величина угла ССС по сравнению с углом между 3-гибридизованными орбиталями (109,5°) позволяет предположить, что при образовании связей С — С в Ц. не достигается макс. перекрывание атомных орбиталей. Такие связи наз. "банановыми" (рис.), по своему характеру они являются промежуточными между6022-30.jpg и6022-31.jpg-связями, поэтому Ц. может вести себя подобно олефинам. Кроме того, благодаря слабости "банановой" связи, Ц. легко раскрывает кольцо в разл. р-циях. Возможны др. способы описания характера и св-в связей в Ц.

6022-32.jpg

Замещение в Ц. значительно изменяет его геометрию. Так, электронодонорные заместители укорачивают прилежащие связи С — С и удлиняют противолежащую; электроноакцепторные группы действуют наоборот; объемные вицинальные заместители удлиняют связь между атомами С, несущими эти заместители. В высоконапряженных структурах при сочленении Ц. с др. циклами, в т. ч. циклопропановыми, наблюдаются большие искажения 3-членного цикла (см. Напряжение молекул).
Ц.- слабая СН-к-та: рКа46 (вода, 25 °С).
Легко протекает изомеризация Ц. в пропен; р-ция осуществляется термически или в присут. каталитич. кол-в Pt, Pd, Fe, Ni, Rh, A12O3.
При действии Н2 алкилциклопропаны в мягких условиях подвергаются гидрогенолизу либо изомеризации с послед. гидрированием:

6022-33.jpg

Р-ция Ц. с протонными к-тами приводит к пропилгалогенидам. В присут. А1С13 Ц. алкилирует ароматич. соед. с образованием как пропильных, так и изопропильных производных; при этом при переходе от n-ксилола к о-дихлорбензолу соотношение указанных изомеров изменяется от (92 : 8) до (4 : 96) соотв.
С хлором и бромом Ц. реагирует неодинаково. В условиях радикального бромирования образуется 1,3-дибромпропан, а радикального хлорирования в мягких условиях - 1,1-дихлорциклопропан. При электроф. бромировании получают смесь бромпропанов:

6022-34.jpg

Р-ция Ц. и его производных с солями ртути в среде протонных р-рителей приводит к6022-35.jpg-меркурир. спиртам [или их алкокси(ацилокси)производным]; р-ция не имеет аналогов в химии др. карбоциклов:

6022-36.jpg

R'=H,Alk, Ас
Замещенные Ц., содержащие электронодонорные и электроноакцепторные группы, при умеренном нагревании претерпевают гетеролиз по наиб. замещенной связи, напр.:

6022-37.jpg

1,1-Дигалогенциклопропаны при действии (C4H9)3SnH или Mg в СН3ОН восстанавливаются в моногалогениды, а при взаимод. с CH3Li превращаются в соответствующие аллены:

6022-38.jpg

Ц. и его производные получают действием Zn-пыли на 1,3-дигалогениды:

6022-39.jpg

Для синтеза функционально замещенных Ц. используют р-ции внедрения по связи С = С при действии диазоэфиров (кат.- комплексы Сu и Rh) или диазометана, генерируемого в присут. комплексов Pd; элиминирование HHal из6022-40.jpgгалогензамещенных кетонов, эфиров или нитрилов; взаимод. олефинов с СН2I2 в присут. пары Zn - Сu (см. Симмонса-Смита реакция); термич. разложение пиразолинов:

6022-41.jpg

Галогенциклопропаны получают внедрением галогенкарбенов в олефины.
Ц. и его фторпроизводные применяют в медицине как средства для ингаляц. наркоза. Эфиры циклопропанкарбоновой к-ты - средства защиты растений (см. Пиретроиды).


===
Исп. литература для статьи «ЦИКЛОПРОПАН»:
Яновская Л. А., Домбр овский В. А., Хусид А. X., Циклопропаны с функциональными группами, М., 1980; Иоффе А.И., Святкин В.А., Нефедов О. М., Строение производных циклопропана, М., 1986; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973.

Ю. В. Томилов.

Страница «ЦИКЛОПРОПАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved