НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка отработанных масел в России
Исследование рынка коньков в России
Исследование рынка спецодежды в России
Исследование рынка канатов в России
Исследование рынка шифера в России
Исследование рынка железо-бетонных изделий в России
Исследование рынка паркета в Россиии
Исследование рынка застежек-молний
Исследование рынка пуговиц в России
Исследование рынка пенькового волокна в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ, введение хлорметильной группы СН2С1 в молекулу орг. соед. Особенно гладко протекает X. ароматич. соед. (р-ция Блана). Р-цию осуществляют действием формальдегида и НС1 в присут. к-т Льюиса или протонных к-т (ZnCl2, A1C13, SnCl4, H2SO4, H3PO4), напр.:

6005-53.jpg
6005-54.jpg

Вместо формальдегида можно использовать триоксиметилен, параформ, ацетали формальдегида. Легкость р-ции зависит от природы заместителей; электронодонорные заместители ускоряют р-цию. Легко хлорметилируется нитробензол, м-динитробензол в р-цию не вступает. X. аминов и фенолов приводит к полимерным продуктам. X. нафталина протекает в присут. ледяной СН3СООН и Н3РО4.
При X. ароматич. соед. могут образовываться соед., содержащие 2, 3 (и более) хлорметильные группы; для получения монозамещенного продукта применяют 4-5-кратный избыток исходного соед.
Механизм X. включает образование гидроксиметилпроизводного, к-рое далее под действием НС1 превращается в хлорметилзамещенное соед.; атакующим электрофилом служит гидроксиметил-катион:

6005-55.jpg

Аналогично X. осуществляют фторметилирование, бромметилирование и иодметилирование с использованием соответствующих галогеноводородных к-т.
X. можно проводить с помощью хлорметилалкиловых эфиров, напр.:

6005-56.jpg

Хлорметилэтиловый эфир применяют для введения хлорметильной группы в полистирол; р-цию проводят в диоксане в присут. ZnCl2.
X. азотсодержащих соед. м. б. осуществлено путем замещения атома хлора, напр.:

6005-57.jpg

X. используют для получения бензилхлорида, хлорметильных производных ксилолов, псевдокумола и др. Р-ция предложена Г. Бланом в 1923.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 353-55; Мищенко ГЛ., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 390-91.

Л. Н. Максимова.

Страница «ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved