НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФЛАВОНОИДЫ, растит. пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона гл. обр. производные флавана (2-фенилхромана, ф-ла I).

Разнообразие прир. Ф. достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне неск. гидроксильных или метоксильных групп, причем заместители находятся преим. в положениях 5, 7, 4', 3' и 5'.

5021-1.jpg

В зависимости от степени окисления центрального трехуглеродного фрагмента (атомы C2, C3 и C4) Ф. подразделяют на производные флавана (ф-ла I), флаван-3-ола (II, катехины), фла- ван-3,4-диола (III), З-гидрокси-2-фе-нилхромелийхлорида (IV; антоцианидины), флаванона (V), флаванонола (дигидрофлавона; VI), флавона (VII.), флавонола (VIII), изофлавона (IX). К Ф. в широком смысле слова относят также соед., химически и биосинтетически связанные с ними: производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XTI).

5021-2.jpg

Большинство прир. Ф.- О-, реже С-гликозиды с одной или неск. гидроксильными или метоксильными группами; исключение составляют флавоны, среди к-рых гликозиды встречаются редко. Углеводная часть молекул Ф. обычно содержит остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, арабинозы, ди- или трисахарида.

В природе наиб. широко распространены ацильные производные гликозидов антоцианидинов, флавонолов и флавонов, причем во всех известных случаях ацильный остаток (или неск. остатков) присоединяется к гидроксигруппам углеводного фрагмента. Наиб. часто ацильные остатки представлены гидроксикоричными к-тами [напр., транс-3-(3-гидроксифе-нил)пропеновой, или n-кумаровой, транс-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропеновой, или феруловой, либо транс-3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновой, или кофейной], а также бензойными к-тами (n-гидроксибензойной, бензойной и галловой), простыми карбоновыми к-тами (уксусной, малоновой, янтарной) и реже серной к-той (типично для флавонов).

Все флаваноны, флаванонолы и дигидрохалконы - бесцв. кристаллы, халконы, флавоны, флавонолы и ауроны - кристаллы желтого цвета, антоцианидины (благодаря наличию оксониевой группы) имеют разл. окраску - от розовой до синей и фиолетовой (см. Антоцианы). Ф. легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавонолами и флавонами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматич. ядре (копигментация). В результате такого взаимод. достигается огромное разнообразие окраски цветков растений.

Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины - нестойкие в-ва, легко окисляющиеся при нагр., под действием прямого солнечного света, ферментов пероксидазы и фенол-оксидазы. Флавоны и флавонолы, напротив, достаточно стабильны. Другие Ф. занимают промежут. положение. Ф. также значительно различаются между собой по р-римости в орг. р-рителях и воде и др. физ.-хим. св-вам.

Общий предшественник всех Ф.- 4, 2', 4', б'-тетрагидрок-сихалкон (ХШ), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон-синтазой конденсации малонил-кофер-мента А и n-кумарил-кофермента А, далеким предшественником к-рого является шикимовая к-та (ф-лу к-ты см. в ст. Обмен веществ), далее тетрагидроксихалкон под действием халкон-изомеразы превращается в 5, 7, 4'-тригидроксифлава-нон (нарингенин, XIV), из к-рого также ферментативным путем далее образуется большинство Ф.:

5021-3.jpg

Хим. синтез Ф. обычно осуществляют конденсацией 2-гид-роксиацетофенонов с ароматич. альдегидами или ацилирова-нием фенолов с коричными к-тами или их производными; в обоих случаях образуются гидроксихалконы, циклизация к-рых в присут. к-т приводит к соответствующим флаванонам.

Флавоны и флавонолы м.б. синтезированы окислением флаванонов (напр., под действием SeO2, H2O2). Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины обычно получают восстановлением соответствующих флавонов или флаванолов; антоцианидины м. б. также синтезированы из полигидрокси-бензальдегидов.

Ф-ции Ф. в. в растениях разнообразны и не до конца изучены. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных в-в) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами. В ряде случаев Ф. служат защитными агентами при поражении растений патогенами.

Нек-рые Ф., напр. катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дигидрохалкона относятся к группе витамина P (см. Биофлавоноиды)и обладают капил-ляроукрепляющим действием. Ф. используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. ср-в. Важное значение Ф. имеют в технол. процессах пищ. пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т.к. продукты окисления Ф. ответственны за специфич. вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки.


===
Исп. литература для статьи «ФЛАВОНОИДЫ»:
Запрометов М.Н., Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях, M., 1993; The flavonoids, ed. by J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry, L., 1975; The flavonoids: advances in research since 1980, ed. J.B. Harborne, L.-N.Y., 1988. M.H. Запрометов.

Страница «ФЛАВОНОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved