НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТРОПОЛОНЫ (2-гидрокситропоны), семичленные сопря-женные циклич. гидроксикетоны; относятся к небензоидным ароматич. соединениям.

Простейший T. - 2-гидроксициклогепта-2,4,6-триен-1-он (ф-ла I), бесцв. иглы; т. пл. 50-51 0C; легко возгоняется;5003-2.jpg 12,37·10-30 Кл·м; раств. в воде и орг. р-рителях; рKa 6,92.

Ядро трополона - правильный семиугольник, длины связей (нм) 0,14 (С —С), 0,125 (C = O), 0,134 (С —О), что свидетельствует об асимметричности молекулы.

5003-3.jpg

Трополоновое кольцо присутствует в нек-рых природных соед., напр, в колхицине, выделенном из безвременника осеннего Colchicum Autumnale; в древесине кедра содержатся терпеновые T. (3-, 4- и 5-изопропилтропо-лоны, туяплицины); метаболитами разл. видов плесени явля-ются 2,6-дигидрокситропон-4-карбоновая (стипитатовая) к-та и 2,6,7-тригидрокситропон-З-карбоновая (пуберуловая) к-та. Хим. св-ва T. определяются наличием системы сопряжен-ных связей и внутримол. водородной связи. T. протонируются сильными к-тами; с основаниями, подобно фенолам, образу-ют анионы:

5003-4.jpg

С конц. HCl и пикриновой к-той T. дают оксониевые соли, с солями металлов со степенями окисления 2 и 3 - комплек-сные соед.; медный комплекс используют для выделения T.

Восстановление T. протекает с трудом; окисление в жест-ких условиях (KMnO4, CrO3) приводит к расщеплению коль-ца, что используют для установления строения природных T.

T. проявляют ароматич. характер, т.е. при формальной ненасыщенности часто не обнаруживают ее в своих р-циях. Подобно фенолам, вступают в r-ции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, нитрозирование, амино- и гид-роксиметилирование, р-ция Раймера - Тимана, не дают обыч-ных р-ций на карбонильную группу (не образуют гидразонов и семикарбазонов), трудно гидрируются. Вследствие электро-нодефицитности кольца T. не удается провести р-ции Фри-деля - Крафтса и Гаттермана, перегруппировку Фриса. T. не сульфируются H2SO4 и SO3 (сульфируются сульфаминовой к-той). В то же время T. проявляют нек-рые св-ва ненасыщ. соединений, напр, вступают в диеновый синтез.

Получают трополон из пробковой к-ты по схеме:

5003-5.jpg

T. образуется также окислением тропилидена (циклогеп-татриена) KMnO4; взаимод. 1,2-диметоксибензола с диазоуксусным эфиром, образующееся производное циклогептатрие-на бромируют, омыляют и декарбоксилируют; циклизацией диэтилового эфира пимелиновой к-ты с послед, бромирова-нием и каталитич. дебромированием.

T. обладают антимитотич. (препятствуют делению клеток), бактериостатич. и фунгицидным действием.


===
Исп. литература для статьи «ТРОПОЛОНЫ»:
По сон П., Химия тропонов и трополонов, пер. с англ., M., 1956; Небензоидные ароматические соединения, пер. с англ., M., 1963.

И. С. Ахрем.

Страница «ТРОПОЛОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved