НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

СУЛЬФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, соединения общей формулы [RR'R:S+]X-, в к-рых положительно заряженный атом S связан ковалентно с орг. остатками и ионной связью с неорг. или орг. анионом. К С. с. относят галогенсульфониевые (R = Hal), сульфоксониевые (R = OAlk, OAr, ОАс), аминосульфониевые (R = NR2:) соли, а также соединения, у к-рых атом S участвует в образовании циклической системы, напр. тиираниевые (см. ниже) и тиофениевые соли, тиопирилия соли, дитиолия соли и др.

Сульфоний-катионы RR'R:S+ имеют пирамидальную структуру с атомом S в вершине; строение сульфоксоний-катиона м.б. представлено двумя резонансными структурами:

4093-31.jpg

Нек-рые С. с. встречаются в природе. Так, во мн. живых организмах процессы метаболич. метилирования осуществляются с участием аденозинсульфониевой соли метионина.

С.с.-твердые в-ва, часто не имеют четкой т-ры плавления; раств. в воде, частично-в спиртах и СНСl3, не раств. в диэтиловом эфире, бензоле. С. с., в к-рых R, R' и R: различны, проявляют оптическую активность; для них м.б. выделены оптические изомеры, к-рые при нагр. ра-цемизуются.

С.с.-термически малоустойчивы, легко разлагаются с выделением соответствующих сульфидов:

4094-1.jpg

При р-циях с нуклеоф. реагентами проявляют алкили-рующую (арилирующую) способность; сульфоксониевые соед. реагируют с нуклеоф. реагентами по двум направлениям, напр.:

4094-2.jpg

В присутствии сильных оснований низшие триалкил-и алкилдиарилсульфониевые соединения образуют высо-кореакционноспособные илиды серы, сульфоксониевые соед. расщепляются по связям S—О или О—R, напр.:

4094-3.jpg

Под действием AgOH С. с. дают гидроксиды, к-рые при наличии атома H в b-положении к атому S при нагревании распадаются (подобно четвертичным аммониевым основаниям) с выделением сульфидов, олефинов и воды:

4094-4.jpg

Общий метод получения С.с.-алкилирование орг. сульфидов алкилгалогенидами, эфирами серной, фторсульфо-новой, алкил(арил)сульфоновых к-т либо тетрафтороборатом триалкилоксония4094-5.jpg, напр.:

4094-6.jpg

Специфические способы синтеза С. с., имеющих ариль-ные (гетарильные) остатки, основаны на реакциях суль-фоксидов с активир. ароматич. (напр., фенолом) или гетероароматич. (напр., тиофеном) соединениями в присутствии сильных протонных к-т (НСl, НСlО4, НАlСl4 и др.), напр.:

4094-7.jpg

С. с. образуются при взаимод. (в присут. галогеноводо-родов) сульфидов с ненасыщ. соед., содержащими активир. кратную связь; галогенсульфониевые, сульфоксониевые и аминосульфониевые соед.-взаимод. сульфидов с галогенами, алкилгипохлоритами или N-галогенаминами, напр.:

4094-8.jpg

Сульфоксониевые соед. м.б. получены также взаимод. сульфоксидов с алкилгалогенидами или галогенангидрида-ми карбоновых к-т либо взаимод. сульфониевых солей со спиртами.

С. с. часто образуются как интермедиаты в р-циях элект-роф. присоединения сульфенилгалогенидов или сульфенил-цианидов к ненасыщ. соединениям:

4094-9.jpg

С. с., особенно содержащие b-галогеналкильные группировки, обладают значит. токсичностью, связанной с их высокой алкилирующей способностью.


===
Исп. литература для статьи «СУЛЬФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»:
Сигэру Оаэ, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983" И. И. Крылов.


Страница «СУЛЬФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved