НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов из нитрилов действием на последние НС1 и SnCl2 с послед. гидролизом промежуточно образующейся соли альдимина:

4087-5.jpg

В р-цию вступают мн. алифатич., жирно-ароматич., арома-тич. и нек-рые гетероциклич. нитрилы. Р-цию обычно проводят при комнатной т-ре, насыщая газообразным НСl суспензию безводного SnCl2 в сухом диэтиловом эфире.

Затем к суспензии при перемешивании приливают р-р нитрила в диэтиловом эфире, выпавший осадок соли альдимина отделяют и гидролизуют нагреванием с водой. Выход альдегидов в ряде случаев возрастает (он может достигать 90%), если вместо диэтилового эфира используют этилацетат или этилформиат, вместо SnCl2-SnBr2, а также при предварит. насыщении р-ра нитрила в диэтиловом эфире газообразным HCl.

С. р. не универсальна. Мн. нитрилы не удалось вовлечь в нее из-за стерич. препятствий или низкой реакц. способности цианогруппы. Электронодонорные заместители увеличивают нуклеоф. св-ва цианогруппы и облегчают р-цию, электроноакцепторные - замедляют ее.

Механизм С. р. включает неск. стадий:

4087-6.jpg

При действии на соль альдимина (I) спиртов или третичных аминов м. б. получены соотв. ацетали RCH(OR)2 или альдимины RCH = NH. Алифатич. нитрилы нормального строения, содержащие семь и более атомов углерода, вместо альдегидов образуют смесь диамида RCH(NHCOR)2 и амида RC(O)NH2.

В условиях С. р. динитрилы двухосновных карбоновых к-т алифатич. ряда образуют нитрилиевые соли, нек-рые гетероциклич. нитрилы-первичные амины, напр.:

4087-7.jpg

Часто в рамках С. р. рассматривают и др. р-ции восстановления нитрилов, ведущие к образованию альдегидов, напр. р-цию с LiAlH4 или с никелем Ренея в среде муравьиной к-ты, поскольку все они протекают через промежут. альдимины.

С. р. используют в орг. синтезе для получения альдегидов и их нек-рых производных. Р-ция открыта в 1925 Г. Сте-феном.


===
Исп. литература для статьи «СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ»:
Моветтиг Э., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С. К. Смирнов.

Страница «СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved