НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

СКРАУПА РЕАКЦИЯ (Скраупа синтез), получение хи-нолинов взаимод. первичных ароматич. аминов с глицерином в присут. дегидратирующего агента и окислителя:

4072-32.jpg

В качестве дегидратирующего агента используют Н2SO4 (концентрация 60-70%), в качестве окислителя-обычно ArNO2 с Аг как у исходного амина.(применяют также I2, FeCl3, SnCl4, м-O2NC6H4SO3H и др.). Добавление в реакц. смесь FeSO4, CH3COOH, а также замена ароматич. амина на соответствующий ацетамид обеспечивают регулируемость процесса, к-рый в нек-рых случаях протекает бурно.

Замена глицерина непосредственно на акролеин обычно приводит к значит. осмолению продуктов. Однако замещенные производные акролеина и их ацетали, винилкетоны, и соед., образующие их в условиях р-ции, реагируют по схеме С. р., напр.:

4072-33.jpg

В р-цию вступают мн. замещенные ароматич. амины [лишь такие заместители, как СН3С(О), СН3О, CN, F в нек-рых случаях в условиях С. р. отщепляются]. Мо-но-орто-замещенные анилины обычно образуют 8-замещен-ные хинолины, пара-замещенные - хинолины с заместителем в положении 6. мета-Замещенные анилины образуют 5- и(или) 7-замещенные хинолины. При этом дезактивирующие и мета-ориентирующие заместители (напр., NO2) благоприятствуют замыканию цикла по положению 2 с образованием 5-замещенных хинолинов; сильные активирующие и орто(пара)-ориентирующие группы (напр., ОСН3) способствуют замыканию цикла по положению 6 с образованием 7-замещенных хинолинов. В остальных случаях образуются смеси изомеров. Соотношение изомерных хинолинов иногда зависит от концентрации к-ты. Так, в присут. 60%-ной H2SO4 м-хлоранилин образует смесь 5-и 7-хлорхинолинов в соотношении 1:1,4, а с 80%-ной-в соотношении 1:3,9.

Ди-орто-замещенные анилины не вступают в С. р. Из 3,4-дизамещенных анилинов образуются два изомерных хинолина, причем наличие ориентантов 1-го рода благоприятствует образованию 6,7-производных. Ароматич. диамины реагируют с двумя эквивалентами глицерина с образованием фенантролинов.

Аминопроизводные нафталина, антрацена, фенантрена и др. конденсированных ароматич. соед. в условиях С. р. образуют т. наз. арохинолины [напр., 1-нафтиламин образует бензо[h]хинолин (ф-ла I), 2-нафтиламин-бензо[f]хи-нолнн (II)]:

4072-34.jpg

Стремление к замыканию кольца по положению 1 настолько сильно, что галоген или группа NO2 в положении 1 в 2-нафтиламинах отщепляются в ходе р-ции (в результате образуются арохинолины ф-лы I).

В условиях С. р. аминопроизводные ряда тиофена, фурана и пиридина частично разлагаются и обычно дают низкие выходы соответствующих; конденсир. гетероциклич. систем, напр.:

4072-35.jpg

Обычно С. р. осуществляют, нагревая смесь реагентов в течение неск. часов (реже - минут). Затем смесь охлаждают, приливают воду (иногда водный р-р NaOH), выделяют конечный продукт перегонкой с водяным паром. Выходы 40-90%. Осн. побочные продукты-смолы, продукты гидролиза замещенных ароматич. аминов, изомерные конденсир. системы.

Одна из модификаций С. р.-использование основания Шиффа; в этом случае замыкание цикла сопровождается элиминированием амина вместо Н2О:

4072-36.jpg

Синтез хинолинов из ароматич. аминов и глицерина в среде 85%-ной Н3РO4 наз. модификацией Йейла.

С. р. широко используют в препаративной практике, для получения фармацевтич. препаратов, фотосенсибилизаторов и др. Р-ция открыта 3. Скраупом в 1880.


===
Исп. литература для статьи «СКРАУПА РЕАКЦИЯ»:
Манске Р., Кулка М., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 7, М., 1956, с. 100-145; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 198-201. Г. И. Дрозд.

Страница «СКРАУПА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved