НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

СИММОНСА-СМИТА РЕАКЦИЯ, превращение алкенов в циклопропаны под действием метилиодида и пары Zn-Cu. Предполагают, что активная частица в этой р-ции-иодид иодметилцинка (ф-ла I; реагент Симмон-са-Смита), к-рый и переносит метиленовую группу на двойную связь, предположительно, путем первоначального присоединения реагента и послед, отщепления ZnI2: CH2I2 + Zn : ICH2ZnI

4070-5.jpg

Пару Zn-Cu обычно получают нагреванием Zn-пыли с CuCl в эфире в атмосфере N2. В эфире осуществляют и основную р-цию.

Присоединение метилена к двойной связи обычно происходит стереоспецифично; из транс-алкенов образуются транс-циклопропаны, а из цис-алкенов - цис-циклопропаны.

В р-цию вступают алкены, содержащие функц. группы,: причем выходы циклопропанов выше в случае алкенов с электронодонорными группами. n-Метоксистирол дает соответствующий циклопропан с выходом 70%, стирол -32%, винилацетат-31%, метиловый эфир кротоновой к-ты-9%.

Присутствие в кольце ненасыщ. алицикла гидроксигруппы оказывает ориентирующий эффект, а также приводит к существенному ускорению р-ции и увеличению выходов, напр.:

4070-6.jpg

В случае диенов образуется смесь продуктов, причем присоединение преим. идет по двойной связи, рядом с к-рой имеется большее число алкильных групп:

4070-7.jpg

Вместо меди м. б. использованы галогениды меди (напр., CuCl) или серебро. Использование пары Zn-Ag обычно приводит к более высоким выходам.

Р-ция открыта X. Симмонсом и Р. Смитом в 1958.


===
Исп. литература для статьи «СИММОНСА-СМИТА РЕАКЦИЯ»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 286-90; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1987, с. 269-70; Simmons H. E. [а. о.], в кн.: Organic reactions, v. 20, N.Y.-L., 1973. В. В. Жданкин.

Страница «СИММОНСА-СМИТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved