|
СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ
АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле атомы S; распространены в растениях семейств
крестоцветных (Cruciferae), кувшинковых (Nymphacaceae) и нек-рых др.
Все С. а. условно можно
разделить на группы: алкалоиды Nuphar семейства кувшинковых, пептидные алкалоиды,
производные дитиолана,
1,3-оксазолидин-2-тиона, мочевины, тиомочевины и триптофана.
К алкалоидам Nuphar относят
стереоизомеры ф-лы I (R = Н): тиобинуфаридин (т.пл. 129-130°С; для дилер-хлората
т. пл. 283-284 °С, [a]D + 49,9°), тионуфлутин-В и неотиобинуфаридин
(т.пл. 159-160°С; для диперхлората т.пл. 320°С, [a]D
—93,1°), а также их производные, в частности нуфелин, или 6,6'-дигидрокситионуфлутин-А
(I; R = = ОН). Последний представляет собой стеклообразное в-во, т. пл. его
диперхлората 225-226 °С, [a]D + 44,5°.
Пептидные алкалоиды выделены
из спиртового экстракта гриба бледная поганка (Amanita phalloides), представляют
собой циклопептидные основания, содержащие ядро индола. Их можно разделить на
группы аманитина (II) и фаллоидина (III), представители к-рых дают с коричным
альдегидом соотв. ярко-фиолетовую и слабую голубую окраску.
С. а.-производные дитиолана,
выделены из растений не-к-рых видов семейства Rhyzophoraceae. К ним относят,
напр., жераррдин (IV), бругин (V), кассипурин (VI).
С. а.-производные 1,3-оксазолидин-2-тиона,
малочисленны, имеют заместители, как правило, в положении 5. Выделены в осн.
из семян растений рода Brassica семейства крестоцветных. Самый распространенный
алкалоид этой группы - 5-винил-1,3-оксазолидин-2-тион (VII).
Производные мочевины наиб.
часто встречаются в растениях семейства крестоцветных. Так, из растения Dipthycho-carpus
strictus выделено ок. 10 алкалоидов общей ф-лы VIII.
Единств. алкалоид-производное
тиомочевины-запотидин (IX), выделенный из семян растения Cassimiroa edulis семейства
Rutaccae.
Производные триптофана
выделены из семян растений семейств крестоцветных, Capparidacaeae и Tovaricaceae.
Эти в-ва при ферментативном расщеплении дают роданид, глюкозу, индолацетонитрил
и индолуксусную к-ту. Примерами данного вида С. а. могут служить глюкобрассицин
(X; R = = Н) и неоглюкобрассицин (X; R = ОСН3).
Спектр фармакология, действия
С. а. очень широк. Алкалоиды Nuphar издавна применяются при воспалении тонких
кишок, гингивитах, кожных болезнях. Нуфелин задерживает рост грибов и бактерий;
в медицине применяется в смеси с тиобинуфаридином (препарат лютенурин). С. а.
группы 1,3-оксазолидин-2-тиона проявляют антитиреоидную активность, производные
мочевины обладают антигипоксич. действием.
===
Исп. литература для статьи «СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ»: Арипова С.
Ф., Юнусов С. Ю., "Химия природных соединений", 1978, № 1, с. 26-41.
С.Ф. Арипова.
Страница «СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
