НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка ламинированного спанбонда в России
Исследование рынка вискозного волокна в России
Исследование рынка спанбонда с клеевым слоем в России
Исследование рынка нитрильных перчаток в России
Исследование рынка респираторов в России
Исследование рынка медицинских масок в России
Исследование рынка нетканого СМС материала в России
Исследование рынка мелтблауна в России
Исследование рынка нетканых материалов для медицины и гигиены
Исследование рынка каменной бумаги в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РАМБЕРГА-БЭКЛУНДА РЕАКЦИЯ (Рамберга - Бэклун-да перегруппировка), синтез олефинов действием сильных оснований (В-) на a-галогенсулъфоны, содержащие хотя бы один атом Н в a-положении к группе SO2:

4036-7.jpg

Р-цию обычно осуществляют нагреванием галогенсульфона с большим избытком основания: с водными или воднодиок-сановыми р-рами щелочей при 50-100 °С; с CH3ONa в СН3ОН при кипячении; с (СН3)3СОК в (СН3)3СОН или ТГФ при 0-65 °С. В продуктах р-ции преобладают цис-изо-меры, за исключением тех случаев, когда в качестве основания используют (СН3)3СОК. Скорость р-ции в зависимости от природы галогена в а-положении увеличивается в ряду: С1 < Вr < L

Циклич. a-галоген-a-сульфонилкетоны раскрывают цикл с образованием непредельных к-т, напр.:

4036-8.jpg

a,a- и a,a'-Дигалогенсульфоны в условиях Р.-Б.р. образуют три типа продуктов (ацетилены, винилхлориды и a,b-ненасыщенные сульфокислоты):

4036-9.jpg

При использовании в р-ции a,a,a-трихлорметилсульфонов преобладают дихлорпроизводные сульфокислот, напр.:

4036-10.jpg

Общепринятый механизм р-ции включает стадии образования а-карбаниона (ф-ла I), элиминирование галогенид-аниона с образованием тииран-1,1-диоксида (лимитирующая стадия), а затем SO2:

4036-11.jpg

Последняя стадия протекает в осн. стереоспецифично как цис-элиминирование и м. б. описана как разрешенная по симметрии нелинейная хелетропная реакция.

Наиб. важная модификация Р. - Б. р. - взаимод. сульфонов с СС14 и КОН в (СН3)3СОН. При этом сульфон легко хлорируется и образующийся a-хлорсульфон реагирует по приведенной выше схеме.

Р.-Б.р. широко применяют в лаб. практике. Она открыта в 1940 Л. Рамбергом и Б. Бэклундом.


===
Исп. литература для статьи «РАМБЕРГА-БЭКЛУНДА РЕАКЦИЯ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 240-43; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 67-69; Bord-well F. G., "Ace. Chem. Res.", 1970, v. 3, № 9, p. 281-90; Schneller S., "Int. J. Sulfur Chem.", 1973, v. 8, № 3, p. 485-503; Magnus Ph. D., "Tetrahedron", 1977, v. 33, № 16, p. 2019-45; Paquette L, "Organic Reactions", v. 25, N. Y., 1977, p. 1-71.

Ф. М. Стоянович.

Страница «РАМБЕРГА-БЭКЛУНДА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved