НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка ламинированного спанбонда в России
Исследование рынка вискозного волокна в России
Исследование рынка спанбонда с клеевым слоем в России
Исследование рынка нитрильных перчаток в России
Исследование рынка респираторов в России
Исследование рынка медицинских масок в России
Исследование рынка нетканого СМС материала в России
Исследование рынка мелтблауна в России
Исследование рынка нетканых материалов для медицины и гигиены
Исследование рынка каменной бумаги в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РАЙМЕРА-ТИМАНА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. о-гидроксиальдегидов формулированием фенолов при нагр. с хлороформом и щелочью, напр.:

4035-9.jpg

Р-цию обычно осуществляют в этаноле или пиридине. Наряду с о-гидроксиальдегидом, как правило, образуется незначит. кол-во пара-изомера, особенно в тех случаях, когда орто-положение в исходном феноле занято. Вместо СНС13 можно использовать др. галоформы-СНВr3 и СНI3.

В Р.-Т.р. вступают алкил-, алкокси- и галогенфенолы, причем легче всего реагируют соед., содержащие указанные заместители в пара-положении к гидроксигруппе. Выходы о-гидроксиальдегидов обычно меньше 50%. Наличие в ароматич. ядре электроноакцепторных заместителей (SO3H, СООН, NO2 и др.) затрудняет р-цию, и выходы ожидаемых продуктов обычно невелики. В случае о- и n-алкил(арил)-фенолов наряду с о-гидроксиальдегидами могут образовываться гем-производцые (аномальная Р.-Т. р.), напр.:

4035-10.jpg

Механизм р-ции включает образование из СННаl3 под действием щелочи дигалогенкарбена, к-рый атакует фенолят-анион:

4035-11.jpg

Формилирование фенолов возможно также действием на них галоформа при УФ облучении (т. наз. фотохимическая Р.-Т. р.). В этом случае р-ция осуществляется по радикальному механизму (генерируются феноксильные радикалы и СННа12):

4035-12.jpg

Аналогично происходит формилирование М.М-диалкиланилинов.

В р-цию, подобную Р.-Т.р., вступают также гидрокси-производные ряда нафталина, хинолина, трополона, тиазо-ла и др., напр.

4036-1.jpg

Изоэлектронные аналоги фенолов (пиррол, индол и их производные) реагируют с галоформами по механизму Р.-Т. р. с образованием соотв. альдегидов, и гем-замещен-ных производных, напр.:

4036-2.jpg

В нек-рых случаях в условиях Р.-Т.р. наблюдалось расширение кольца вследствие внедрения дихлоркарбена (Ча-мичана-Деништедта р-ция), напр.:

4036-3.jpg

Р.-Т.р. находит практич. применение, напр., в пром. синтезе салицилового альдегида. Р-ция открыта К. Райме* ром и Ф. Тиманом в 1876.


===
Исп. литература для статьи «РАЙМЕРА-ТИМАНА РЕАКЦИЯ»:
Трюс У.Э., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 45-81; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М., 1982, с. 711-12; Wynherg Н., "Cham. Rev.", 1960, v. 60, № 2, p. 169-84; Organic reactions, v. 28, N.Y., 1982, p. 1. Л.А. Хейфиц.


Страница «РАЙМЕРА-ТИМАНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved