НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПИРОНЫ (кетопираны, оксопираны), мол.м. 96,08. Различают a-П (2H-пиран-2-он, кумалин; ф-ла I) и g-П. (4H-пиран-4-он, пирокоман; II).

3545-5.jpg

a-П.-бесцв. жидкость с запахом свежего сена; т. пл. 8-90C, т. кип. 206-2090C, 102-103 0C/20 мм рт. ст.; 3545-6.jpg 1,1972; 3545-7.jpg 1,5298; раств. в орг. р-рителях; при хранении медленно полимеризуется; слабое основание, под действием сильных к-т протонируется по атому О цикла.

g-П.-бесцв. кристаллы; т. пл. 330C. т. кип. 105°С/23 мм рт. ст.; 3545-8.jpg 1,1900; 3545-9.jpg 1,5238; хорошо раств. в воде, диэтиловом эфире, хуже-в этаноле; слабое основание, при протонировании образует гидролизую-щиеся соли, напр. гидрохлорид (т. пл. 1390C), пикрат (т. пл. 1290C).

В молекулах П. p-электроны двойных связей цикла дело-кализованы и находятся в сопряжении с неподеленной электронной парой атома О цикла и карбонильной группой. Электроф. замещение в П. происходит по положениям 3 и 5, напр.:

3545-10.jpg

a-П. и его производные обладают св-вами непредельных d-лактонов и легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, к-рые обычно сопровождаются раскрытием цикла, напр, легко гидролизуются в присут. щелочей по связи С—О цикла:

3545-11.jpg

При действии NH3 или первичных аминов a- и g-П. превращ. в пиридоны, напр.:

3545-12.jpg

Гидрирование a-П. и его производных в присут. Pd/С приводит к насыщ. d-лактонам (тетрагидро-2-пиранонам) с небольшой примесью продуктов гидрогенолиза, гидрирование g-П. и его производных-к продуктам полного восстановления - 4-гидрокситетрагидропиранам.

a-П. легко вступает в диеновый синтез, при УФ облучении количественно изомеризуется:

3545-13.jpg

g-П. и его производные в отличие от a,b-ненасыщ. кетонов с трудом вступают в р-ции присоединения и, как правило, не образуют производных по карбонильной группе (оксимов, фенилгидразонов, оснований Шиффа). Для них характерна способность под действием HClO4 или ее производных превращ. в соли пирилия, напр.:

3545-14.jpg

Получают a- и g-П. декарбоксилированием в присут. меди соотв. кумалиновой (ф-ла III) и хелидоновой (IV) к-т; последние синтезируют по р-циям циклоконденсации. Аналогично получают и производные П., напр.:

3545-15.jpg

2,6-Диметил- g-пирон м. б. получен из уксусного ангидрида по р-ции:

3545-16.jpg

П.-структурные фрагменты нек-рых алкалоидов, напр. янгонина (4-метокси-6-n-метоксистирил-a-пирон), каваина (4-метокси-6-стирил-5,6-дигидро-a-пирон), стероидов, стимулирующих сердечную деятельность (напр., сцилларен А), флавоноидов буфотоксина, ксантона и др. (см. также Флавоны).


===
Исп. литература для статьи «ПИРОНЫ»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. I, M., 1953, с. 269-310; "Успехи химии". 1967, т. 36, в. 3, с. 437-74; Дрыгина О. В., Гарновский А. Д., Казанцев А. В., там же, 1985, т. 54, в. 12, с. 1971- 96; Van der Plas H. S., Streef J. W., Aromatic and heteroaromatic chemistry, v. 5, L., 1977, p. 163-259. P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Страница «ПИРОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved