НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ, получение коричной к-ты или ее производных взаимод. ароматич. альдегидов с ангидридами карбоновых к-т в присут. слабых оснований (щелочных солей карбоновых к-т, третичных аминов и др.):

3534-5.jpg

Р-цию осуществляют обычно при т-ре 80-180 0C. Электро-ноакцепторные заместители (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматич. альдегиде ускоряют р-цию, электронодонорные (напр., алкил)-замедляют (если заместитель-NR'2, то П.р. не идет). В качестве кислотной компоненты м. б. использованы разл. ангидриды, содержащие в a-положении к карбонильной группе атомы H. Выход р-ции 50-80%. Алифатич. альдегиды в условиях П. р. реагируют с очень маленьким выходом.

Винилог бензальдегида (коричный альдегид) реагирует с уксусным ангидридом с образованием b-стирилакриловой к-ты:

3534-6.jpg

Механизм П. р. обусловлен СН-кислотными св-вами ангидрида карбоновой к-ты и включает стадию его енолиза-ции:

3534-7.jpg

В нек-рых случаях (гл. обр. в зависимости от природы активирующих заместителей в бензольном кольце) арил-этилен (ф-ла I) может стать главным продуктом. Ароматич. диальдегиды (фталевый, изофталевый и тере-фталевый) образуют фенилен-бис-акриловые к-ты, напр.:

3534-8.jpg

При использовании в р-ции салицилового альдегида образуется кумарин:

3534-9.jpg

Для синтеза a-арилкоричных к-т используют также уксусный ангидрид и соль щелочного металла соответствующей карбоновой к-ты (модификация Ольялоrо):

3534-10.jpg

В условиях П. р. производные коричной к-ты образуются при взаимод. бензальдегида с солями дикарбоновых к-т, напр.:

3534-11.jpg

Р-цию ароматич. или алифатич. альдегидов с Na-солью янтарной к-ты или янтарным ангидридом используют для получения параконовых к-т (модификация Fиттига), напр.:

3534-12.jpg

В р-цию, подобную П.р., вступают гетероароматич. альдегиды, напр. фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и др. Р-ция открыта У. Г. Перкином-старшим в 1868.


===
Исп. литература для статьи «ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ»:
Органические реакции, пер. с англ., сб. 1. M., 1948, с. 267-344;· Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 727-28. А. А. Соловьянов.

Страница «ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved