НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

OPTOHA ПЕРЕГРУППИРОВКА, превращение N-галоген-ациланилидов в смесь о- и n-галогенациланилидов под действием к-т, напр.:

3519-7.jpg

Обычно для осуществления перегруппировки используют N-галогенацетиланилиды, а в качестве р-рителя используют воду или уксусную к-ту (разб. либо ледяную). В образующейся смеси продуктов преобладает пара-изомер.

О. п. происходит также в апротонных р-рителях (напр., в хлорбензоле) при каталитич. действии карбоновых к-т или фенолов. Миграция галогена, также как при О. п., осуществляется при УФ облучении (т. наз. фотоперегруппировка Ортона) и при нагр. с бензоилпероксидом (в этих случаях происходит гомолиз связи N—Hal).

Механизм О. п. включает стадию протонирования исходного анилида (образуется аммониевый ион I) с послед, образованием мол. галогена, к-рый галогенирует ароматич. кольцо с образованием смеси орто- и пара-изомеров:

3519-8.jpg

В апротонных средах О. п. протекает внутримолекуляр-но через стадии протонирования субстрата, гетеролитич, расщепления связи N—Hal и перегруппировки образующейся ионной пары (II) в p-комплекс III и распада последнего:


3519-9.jpg

В перегруппировку, подобную О. п., вступают N-гало-ген-N-ацетилнафтиламины, а также PhNCl2 (в последнем случае образуется 2,4-дихлоранилин).

О. п. открыта Г. Бендером в 1880 и подробно изучалась К. Ортоном начиная с 1899.


===
Исп. литература для статьи «OPTOHA ПЕРЕГРУППИРОВКА»:
Ингольд К.. Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изд М , 1973, с. 739-43; Gold ing P. D. [а. о.], "Canad. J. Chem.", 1981, v. 59, № 5,'p. 839-50; Underwood G. R., Dietze P. E., "J. Org. Chem.", 1984, v. 49, № 26, p. 5225-29. К. В. Вацуро.

Страница «OPTOHA ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved