НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые к-ты, гидроксикис-лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают 3507-22.jpg Число групп СООН определяет основность О., а число групп ОН (включая ОН в СООН)-их атомность. Мн. природные О. содержат один или неск. асимметрич. атомов С и существуют в виде оптич. изомеров.

О. широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.

О.- кристаллич. в-ва, низшие О. из-за сильной гигроскопичности - густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. в воде. Физ. св-ва нек-рых О. представлены в таблице. О. вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и спиртов, обладают также специфич. св-вами. Они более сильные к-ты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. водородной связи между группами ОН и СООН в 3507-23.jpgи 3507-24.jpg-О.; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации О. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. 3507-25.jpg-О. при нагр. дегидрати-руются с образованием лактидов;3507-26.jpg-О. с третичной группой ОН при нагр. образуют кетоны и 3507-27.jpg-непредельные к-ты, а при окислении (КМnО4, Н2СrO4 и др.)-кетоны, напр.:

3507-28.jpg

С солями нек-рых металлов, напр. Fe(III), Cu(II),3507-29.jpg-О. дают комплексы.

3507-30.jpg -О. при нагр. или при действии к-т дегидратируются с образованием 3507-31.jpg-ненасыщ. к-т, в присут. основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, напр.:

3507-32.jpg

3507-33.jpg и 3507-34.jpg-О. при нагр., а также при действии водо-отнимающих агентов [(СН3СО)2О, СОСl2, карбодиимиды] образуют лактоны, при этом3507-35.jpgи 3507-36.jpg-О.-самопроизвольно:

3507-37.jpg

Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием 3507-38.jpgО. в сильноразбавленных, р-рах, а также активированием групп ОН и СООН с промежут. образованием активных эфиров.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ

Соединение

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С (мм

рт. ст.)

К·104

(25 °С)

Гликолевая к-та НОСН2СООН

76,052

80

-

1,48

Молочная к-та НОСН(СН3)СООН

90,078

18

122(14)

1,4*

Гидракриловая к-та НОСН2СН2СООН

104,104

-

-

0,3**

Ацетоновая к-та НОС(СН3)2СООН

То же

82

114(12)

1,1

3507-39.jpg -Гидроксимасляная к-та НОСН(С2Н5)СООН

-"—

44

138(14)

1,5*

3507-40.jpg -Гидроксимасляная к-та НОСН(СН3)СН2СООН

-"—

-

94(0,1)

0,4

3507-41.jpg -Гидроксимасляная к-та НО(СН2)3СООН

-"—

17

-

0,2

Глицериновая к-та НОСH 2 СН (ОН) СООН

106,078

134

-

2,8

* Для рацемата. ** При 30 °С.

Общие методы синтеза О.: восстановление СО-группы альдегиде- и кетокислот или их взаимод. с реактивами Гриньяра; гидролиз галогензамещенных к-т или диазотиро-вание аминокислот; присоединение воды к непредельным к-там, напр.:

3507-42.jpg

3507-43.jpg -О. получают также присоединением KCN или LiСОN(изо3Н7)2 к альдегидам или кетонам с послед, гидролизом образующихся циангидринов (гидроксинитри-лов) или амидов 3507-44.jpg-О. Для синтеза 3507-45.jpg-О. используют р-цию Реформатского, а также взаимод. дилитиевых производных карбоновых к-т с карбонильными соед., напр.:

3507-46.jpg

3507-47.jpg и 3507-48.jpg-О. получают окислением циклич. кетонов надкисло-тами (р-ция Байера-Виллигера) с послед. гидролизом лактонов.

О. играют важную роль в биохим. процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота - ключевые продукты цикла трикарбоновых к-т; 3507-49.jpg- и 3507-50.jpg-О.-промежут. продукты метаболизма жирных к-т, а молочная кислота - метаболизма углеводов; мевалоновая к-та (3,5-дигидрокси-З-метилпента-новая)-промежут. продукт синтеза стеринов.

Из О. применение находят глицериновая к-та и гликолевая кислота -для травления и снятия ржавчины с металлич. покрытий, гликолевая к-та-также в качестве протравы при крашении; гидракриловая - в синтезе эмульгаторов; ацетоновая-как добавка к полимерам для увеличения их вязкости; 3507-51.jpg-гидроксимасляная и ацетоновая-в синтезе лек. ср-в.

См. также Винные кислоты, Рицинолевая кислота, Урановые кислоты.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИКИСЛОТЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 156-95.

Д. В. Иоффе.


Страница «ОКСИКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved