НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка сывороточных белков в России
Рынок кормовых отходов кукурузы в России
Рынок рынка крахмала из восковидной кукурузы в России
Рынок восковидной кукурузы в России
Рынок силиконовых герметиков в России
Рынок синтетических каучуков в России
Рынок силиконовых ЛКМ в России
Рынок силиконовых эмульсий в России
Рынок цитрата кальция в России
Анализ рынка трис (гидроксиметил) аминометана в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ОКСИАНТРАХИНОНЫ (гидроксиантрахиноны), производные антрахинона, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп. Практич. значение имеют 1- и 2- (ф-ла I), дигидроксиантрахиноны - ализарин и хинизарин, а также мн. полигидроксиантрахиноны. О.-кристаллы от желтого до красного и коричневого цвета (см. табл.); раств. в ледяной СН3СООН, этаноле, диэтиловом эфире, пиридине, ароматич. углеводородах, мало или практически не раств. в воде.

3506-52.jpg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ

Положение групп ОН в ядре антрахинона

Тривиальное назв.

Мол. м.

Т.пл., °С

Т. кип., °С

1

Эритроокси-антрахинон

224,2

194-195

Возгоняется

2

-

224,2

306

То же

1,2

Ализарин

240,2

289

430

1,4

Хинизарин

240,2

202

450 (с разл.)

1,5

Антраруфин

240,2

280

Возгоняется

1,8

Хризазин

240,2

193

Разлагается

2,6

Антрафлавин

240,2

>360

Возгоняется

1,2,3

Антрагаллол

256,2

313-4

290 (с возг.)

1,2,4

Пурпурин

256,2

259

Возгоняется

1,2,6

Флавопурпурин

256,2

360

459

1,2,7

Антрапурпурин

256,2

374

462

1,2,5,8

Хинализарин

272,2

313-16

Возгоняется

1,4,5,8

-

272,2

350

То же

1,2,4,5,8

Ализаринцианин R

288,2

-

-"-

1,2,3,5,6,7

Руфигалловая к-та

304,2

-

-

1,2,4,5,6,8

Ализаринцианин WRR

304,2

-

-

Большинство О. и их производных найдены в природе в своб. состоянии или в виде гликозидов в насекомых, грибах, лишайниках, корнях растений; напр., пурпурин, как и ализарин, с древнейших времен извлекают из корней краппа семейства марены красильной (Rubia tinctorum и др. виды), кермес (кермесовая к-та; ф-ла II) и кошениль (карминовая к-та; III)-из неск. видов насекомых (Coccus ilicis и др.) подотряда кокцидовых из группы червецов.

3506-53.jpg

Для 1-О. характерно наличие внутримол. водородной связи между атомом Н гидроксигруппы и атомом О карбонильной группы, что является причиной его более низкой реакц. способности по сравнению с др. О.

1-О. при галогенировании SOCl2 в нитробензоле превращ. в 1-гидрокси-4-хлорантрахинон, а в присут. I2-в 2,4-ди-хлорантрахинон. При бромировании Вг2 1-О. образует 2,4-дибром-, а 2-О.-1,3-дибромпроизводное. Нитрование 1-О. приводит к смеси 2- и 4-нитропроизводных. Пром. значение имеет нитрование 1,5- и 1,8-дигидроксиантрахино-нов, приводящее к динитропроизводным - полупродуктам в произ-ве синих дисперсных красителей. Сульфирование 1-О. протекает преим. в положение 2, сульфирование 2-О.-В положение 3; 1,5-дигидроксиантрахинон при 135°С сульфируется до 2,6-дисульфопроизводного. Сульфогруппа в положении 2 в сильнощелочной среде легко может обмениваться на гидроксиметильную группу; в слабощелочной среде преобладает замена группы ОН на атом Н.

Р-ция ализарина с СН2О и иминодиуксусной к-той протекает с образованием ализарин-комплексона ф-лы IV-реагента для фотометрич. определения F, Сu, Са, Ва, Со, Hg, РЗЭ и др. элементов; взаимод. хинизарина с параформом и пиперидином в ДМФА-с образованием 2-пиперидиноме-тил-1,4-дигидроксиантрахинона-промежут. продукта в синтезе катионных красителей.

3506-54.jpg

Пурпурин при нагр. с анилином образует 2-анилино-1,4-дигидроксиантрахинон, к-рый после обработки Н3ВО3 при 160 °С с послед. сульфированием превращ. в протравной краситель для шерсти.

При восстановлении Na2S2O4 в водно-щелочной среде многие О. превращ. в гидроксиантрагидрохиноны (лейко-соединения), обладающие высоким сродством к разл. волокнам и применяемые гл. обр. в кубовом крашении (см. Антрахиноновые красители). Лейкосоединения легко алки-лируются альдегидами, при взаимод. с NH3, аминами и этаноламином замещают гидроксил на группу NH2.

В пром-сти 1-О., 1,5-, 1,8- и 2,6-дигидроксиантрахиноны получают методом известкового плава, нагревая соответствующий сульфонат в автоклаве с суспензией Са(ОН)2, MgCl2 и окислителем (NaNO3, хлорная известь) при 210-230 °С и 2 МПа в течение 10-15 ч.

1-О.-исходный продукт в синтезе замещенных антрахино-нов, 1,8- и 1,4-дигидроксиантрахиноны-промежут. продукты в синтезе разл. фармацевтич. препаратов-антибиотиков антрациклинов, проявляющих противоопухолевую активность, противовоспалит. и слабит. ср-в, а также красителей.

Пурпурин получают окислением ализарина МnО2 или конденсацией фталевого ангидрида с гидрохиноном с послед. окислением образующегося хинизарина МnО2; исходное сырье для получения протравного красителя для шерсти. Флавопурпурин и антрапурпурин синтезируют окислит. щелочным плавлением 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислот соотв.; применяют в качестве красителя в ситцепечатании. Антрагаллол (с примесью 1,2,3,5,6,7-гексагидропроизводно-го) получают, нагревая смесь бензойной и 3,4,5-тригид-роксибензойной к-ты с конц. H2SO4 или разб. олеумом; в пром-сти-краситель антраценовый коричневый FF, или ализариновый коричневый для крашения хлопка.

Хинализарин синтезируют обработкой ализарина 70-80%-ным олеумом в присут. Н3ВО3 при 25-30 °С с послед. гидролизом (р-ция Бона-Шмидта); пром. краситель для хлопка, реагент в аналит. химии.

1,2,4,5,6,8-Гексагидроантрахинон-пром. краситель антраценовый синий R, или ализаринцианин WRR, получают при нагр. 1,5-дигидроксиантрахинона с дымящей H2SO4; применяют для окрашивания шерсти в синий цвет по хромовой протраве.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИАНТРАХИНОНЫ»:
Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983.

С. И. Диденко.


Страница «ОКСИАНТРАХИНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved