НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка ламинированного спанбонда в России
Исследование рынка вискозного волокна в России
Исследование рынка спанбонда с клеевым слоем в России
Исследование рынка нитрильных перчаток в России
Исследование рынка респираторов в России
Исследование рынка медицинских масок в России
Исследование рынка нетканого СМС материала в России
Исследование рынка мелтблауна в России
Исследование рынка нетканых материалов для медицины и гигиены
Исследование рынка каменной бумаги в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НЬЮМЕНА-КВОРТА РЕАКЦИЯ (Ньюмена-Кворта перегруппировка), термич. перегруппировка О-арилтиокар-баматов в S-арилтиокарбаматы, напр.:

3060-12.jpg

Термолиз проводят при т-ре ок. 300 °С в инертной атмосфере без р-рителя или в инертном р-рителе. Выход S-арил-тиокарбаматов обычно 70-95%.

Аналогично осуществляются перегруппировки эфиров тионкарбоновых к-т в эфиры тиолкарбоновых к-т (т. наз. п е р е г р у п п и р о в к а Ш ё н б е р г а, открыта А. Шёнбергом в 1930), О-эфиров дитиоугольной к-ты (ксантогенатов) в S-эфиры этой же к-ты. Показано, что все эти перегруппировки осуществляются через четырехцентровое переходное состояние в результате ипсо-атаки по атому углерода (ф-ла I).

Перегруппировка легко протекает даже при наличии в ароматич. кольце дезактивирующих алкильных групп. Образование побочных продуктов отмечено только в случае миграции 2-тpет-бутил-4,6-динитрофенильного радикала.

3060-13.jpg

В условиях, подобных Н.-К.р., перегруппировка ROC(S)— —N(CH3)2 осуществляется легко только в тех случаях, когда молекула содержит О-бeнзильную, О-бeнзгидрильную или О-алкильную группу, имеющую в b-положении гетероатом с неподеленной электронной парой. В этих случаях интерме-диатом является ионная пара (II).

3060-14.jpg

Изомеризация О-аллильных и замещенных О-аллильных тионоэфиров происходит в очень мягких условиях по механизму [3,3]-сигматропного сдвига:

3060-15.jpg

Н.-К.р. используют для синтеза тиофенолов, к-рые получают гидролизом S-арилдиалкилтиокарбаматов. Она открыта М. Ньюменом и независимо от него X. Квортом в


===
Исп. литература для статьи «НЬЮМЕНА-КВОРТА РЕАКЦИЯ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 138-40; Newman M.S., Karnes H.A., "J. Org. Chem.", 1966, v. 31, № 12, p. 3980-84; Kwart H., Evans E.R., "J. Org. Chem.", 1966, v. 31, № 2, p. 410-13.

В. Н. Дрозд.

Страница «НЬЮМЕНА-КВОРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved