НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка ламинированного спанбонда в России
Исследование рынка вискозного волокна в России
Исследование рынка спанбонда с клеевым слоем в России
Исследование рынка нитрильных перчаток в России
Исследование рынка респираторов в России
Исследование рынка медицинских масок в России
Исследование рынка нетканого СМС материала в России
Исследование рынка мелтблауна в России
Исследование рынка нетканых материалов для медицины и гигиены
Исследование рынка каменной бумаги в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ. 1. Восстановит. ацилирование циклоолефинов хлорангидридами карбоновых к-т в присут. АlСl3 с образованием кетонов (в схеме п = 1,2):

3041-9.jpg

Р-цию осуществляют при 50-70 °С. Источник водорода-циклоалкан, в среде к-рого проводят р-цию:

3041-10.jpg

Продукты выделяют фракционированием. Выходы кетонов 40-70%.

При вовлечении в Н. р. циклогептена происходит сужение цикла (образуются производные метилциклогексана). Аналогичное явление наблюдается при использовании нек-рых производных циклогексена и конденсир. ненасыщ. углеводородов. Вместо циклоолефинов в р-ции можно использовать соответствующие циклоалканы, из к-рых под действием АlСl3 образуются циклоолефины. Существенно, что при ацилировании в условиях Н. р. циклогептана, фенилциклогексана и конденсир. циклич. углеводородов размеры циклов не уменьшаются.

Предполагают, что механизм Н. р. включает стадию образования катиона ацилия:

3041-11.jpg3041-12.jpg ,

к-рый присоединяется к алкену с образованием карбкатиона (ф-ла I); последний стабилизируется в результате отрыва аниона Сl- от АlСl-4:

3041-13.jpg

На заключит. стадии хлорсодержащий кетон восстанавливается водородом в момент выделения.

Р-цию применяют в препаративных целях. Она открыта К. Неницеску в 1934.


===
Исп. литература для статьи «НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ»:
Hanuise J., Smolders R., "Bull. Soc. Chim. France", 1967, fasc. 6, p. 2139-41.

2. Циклоконденсация 1,4-бензохинонов с эфирами N-монозамещенных производных b-аминокротоновой к-ты с образованием эфиров 5-гидроксииндол-3-карбоновых к-т:

3041-14.jpg

Р-цию обычно проводят в кипящем этаноле, хлороформе или уксусной к-те в инертной атмосфере. Продукты выделяют перекристаллизацией, возгонкой или с помощью зонной плавки. Выходы индолов 20-75%.

Аналогично эфирам N-монозамещенных производных b-аминокротоновой к-ты реагируют енамины общей ф-лы RNHC(R')=CHR:. Замещенные хиноны дают смесь продуктов, содержащих в индольном цикле заместитель в положениях 6 и 7. Соед. с заместителями в положении 4 образуются только из хинонов с сильными электроноакцеп-торными заместителями [напр., ОС(О)СН3, CF3]. При взаимод. бензохинонов с b-аминовинилкетонами образуются 3-ацил-5-гидроксииндолы.

При циклизации 1,4-бензохинонов с эфирами N,N-диал-киламинокротоновой к-ты в условиях Н.р. образуются производные дигидробензофурана, напр.:

3041-15.jpg

Р-цию используют в препаративных целях. Она открыта К. Неницеску в 1929.


===
Исп. литература для статьи «НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ»:
Пакетт А., Основы современной химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1971, с. 145; Littell R., Morton G. О., Alien G. R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1970, v. 92, № 12, p. 3740-46; Sundberg R. J., The chemistry of indoles, N.Y.-L., 1970, p. 171-76.

3. Получение индолов восстановит. циклизацией 2,b-ди-нитростиролов:

3041-16.jpg

Обычно р-цию проводят при нагр., добавляя динитростирол к смеси уксусной к-ты и железных стружек (можно также использовать кат. Pd/C в смеси этанол-уксусная к-та). Конечный продукт выделяют фракционированием или перекристаллизацией. Выходы индолов 20-85% (при использовании кат. Pd/C выходы возрастают).

Р-цию применяют в препаративных целях. Она открыта К. Неницеску в 1925.


===
Исп. литература для статьи «НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ»:
Sundberg R., The chemistry of indoles, N.Y.-L., 1970, p. 182-83; Eiden F., Kucklander U., "Arch. Pharm.", 1973, Bd 306, № 6, S. 446-49.

Г. И. Дрозд.

Страница «НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved