НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Исследование рынка ламинированного спанбонда в России
Исследование рынка вискозного волокна в России
Исследование рынка спанбонда с клеевым слоем в России
Исследование рынка нитрильных перчаток в России
Исследование рынка респираторов в России
Исследование рынка медицинских масок в России
Исследование рынка нетканого СМС материала в России
Исследование рынка мелтблауна в России
Исследование рынка нетканых материалов для медицины и гигиены
Исследование рынка каменной бумаги в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НАФТИРИДИНЫ (пиридопиридины), мол. м. 130,15. Известно шесть возможных изомеров: 1,5-Н. (ф-ла I), т. пл. 75°С; 1,6-Н. (II), т. пл. 35-36°С; 1,7-Н. (III), т. пл. 64°С; 1,8-Н. (IV), т. пл. 98-99°С; 2,6-Н. (V), т. пл. 118-119°С, 2,7-Н. (VI), т. пл. 92-94 °С. Молекулы Н. плоские.

3039-9.jpg

Н.-более слабые основания, чем хинолин и изохинолин; для 1,5-Н. рКа 2,91, для 1,6-Н. рКа 3,78. Алкилирование Н. идет по одному или обоим атомам N, причем в случае 1,6- и 1,7-Н. атака прежде всего направляется на т. наз. изохиноли-новые атомы N с образованием продуктов моноалкилиро-вания-ионов 6- и 7-алкилнафтиридиния соотв. Продукты моноалкилирования Н. легко окисляются под действием K3Fe(CN)6 в щелочной среде до N-алкил-a-нафтиридино-нов, напр.:

3039-10.jpg

Восстановление Н. действием Na в спирте приводит к транс-декагидронафтиридинам, каталитич. гидрирование в присут. РtO2 или Pd-к тетрагидронафтиридинам (идет восстановление одного из пиридиновых циклов). Действие LiAlH4 на N-алкил-a-нафтиридиноны дает тетрагидронаф-тиридины:

3039-11.jpg

Н.-электронодефицитные гетероароматич. системы. Они с трудом вступают в р-ции электроф. замещения. Так, для незамещенных Н. известно лишь бромирование, к-рое осуществляется при нагр. с Вr2 в олеуме или действии Вr2 в ССl4 в присут. пиридина и идет в р-положение к гетеро-атому. При избытке Вr2 м.б. получены дизамещенные Н.; напр., из 1,7-Н.-3,5-дибром-1,7-нафтиридин. Бромирование Н. при высокой т-ре в газовой фазе, идущее по радикальному механизму, направляется в a-положение к гетероато-му; напр., бромирование 1,5-Н. при 500 °С приводит гл. обр. к 2,6-дибром-1,5-нафтиридину. Нитрование идет лишь для Н., содержащих электронодонорные заместители, напр. для нафтиридинонов. Н. легко реагируют с нуклеофилами, напр. подвергаются аминированию по Чичибабина реакции (ур-ние 1), метилированию метилсульфинилметильным анионом, получаемым действием сильных оснований на ДМСО (2), по a- и g-положениям к атомам N. Галогенза-мещенные Н. обменивают атом галогена на разл. нук-леофилы (3).

3039-12.jpg

Гидроксинафтиридины, существующие в таутомерией форме нафтиридинонов, при действии РОСl3 превращ. в хлорпроизводные, напр.:

3039-13.jpg

Н. обычно получают методами, аналогичными методам синтеза хинолинов. Незамещенные Н. могут быть получены из аминопиридинов по Скраупа реакции, замещенные - конденсацией аминопиридинов с этоксиметиленмалоновым эфиром, напр.:

3039-14.jpg

Н.-структурные фрагменты нек-рых алкалоидов. Ряд производных Н. обладает физиол. активностью; в частности, известны модифицир. пенициллины (апальцилин) и цефалоспорины, содержащие остатки 1,5-Н.; 7-метил-1-этил-4-оксо-1,8-нафтиридин-3-карбоновая к-та (налидиксовая к-та, или невиграмон) - антибактериальный препарат.


===
Исп. литература для статьи «НАФТИРИДИНЫ»:
Чуба В., "Химия гетероциклических соединений", 1979, №1, с. 3-16; Норовян А. С., Пароникян Е. Г., Вартанян С. А., "Хим.-фарма-цевтич. ж.", 1985, № 7, с. 790-800; Paudler W. W., Kress T.J., в сб.: Advances in Heterocyclic Chemistry, v. 11, N.Y., 1970, p. 127-75; Van der Plas H.C, WozniakM., Van den Haak H.J., там же, v. 33, N.Y., 1983, p. 95-146; Paudler W. W., Sheets R.M., там же, v. 33, N.Y., 1983, p. 147-84.

Л. И. Беленький.

Страница «НАФТИРИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved