НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ, синтез фосфорорг. соед. алкилированием или арилированием солей нейтральных гидрофосфорильных соед. (фосфитов, фосфинитов и фосфонитов щелочных металлов) при действии алкил- или арилгалогенидов или др. алкилирующих или арилирующих агентов, напр.:

3018-11.jpg

Реакц. способность AlkHal уменьшается от первичных к вторичным и далее к третичным, а также с увеличением мол. массы алкильного радикала. Из трет-AlkHal лишь Аr3ССl дают нормальные продукты М.-Б. р., при использовании Аr3СВr обычно образуются Аr3С.. Подобно AlkHal реагируют AcHal, однако в этом случае образующиеся на первом этапе синтеза a-кетофосфонаты могут присоединять исходную соль. При использовании солей тиогидрофосфо-рильных соед. получают тиофосфорильные соединения. В М.-Б. р. могут участвовать и соли кислых гидрофосфорильных соед., для получения к-рых требуются очень сильные основания, напр.:

3018-12.jpg

Обычно М.-Б.р. проводят в орг. р-рителе при т-ре ок. 100°С.

Побочные процессы в М.-Б.р.-дезалкилирование соед., содержащих сложноэфирные группировки, солями MHal; диспропорционирование, происходящее выше 100°С; взаи-мод. солей гидрофосфорильных соед. с самими гидрофос-форильными соед., обычно остающимися в реакц. системе из-за неполного их металлирования:

3018-13.jpg

Поскольку в М.-Б.р. алкилированию подвергается ам-бидентный гидрофосфорильный анион, то в ряде случаев отмечается полное или частичное алкилирование по атому кислорода с образованием средних эфиров к-т Р(III).

Этот процесс протекает особенно легко в случае гало-генсодержащих фосфитов, в молекулах к-рых электроф. атом С и нуклеоф. атом О сближены между собой; часто р-ция протекает настолько легко, что не требует предварит. перевода фосфита в металлич. соль, напр.:

3018-14.jpg

Процесс, родственный М.-Б.р.,-алкилирование силил-фосфитов:

3018-15.jpg

Образующиеся фосфонаты обычно силилируются выделяющимся галогенсиланом, если он не отгоняется из реакц. смеси. М.-Б.р. используют для получения мн. фосфорорг. соед.- пестицидов, лек. ср-в, экстрагентов тяжелых металлов и др. Р-ция открыта А. Михаэлисом и Т. Беккером в 1897.


===
Исп. литература для статьи «МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ»:
Грапов А.Ф., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 15, М., 1966, с. 41-231; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983, с. 47-55. Э. Е. Нифантьев.

Страница «МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved