НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ, восстановление альдегидов и кетонов до спиртов в присут. алкоголятов Аl:

3001-24.jpg

Р-цию чаще всего проводят нагреванием карбонильного соед. с изопропилатом Аl в р-ре безводного изопропанола, реже-бензола или толуола. Р-ция обратима (обратное превращ. наз. Оппенауэра реакцией), равновесие сдвигается вправо при непрерывной отгонке образующегося кетона. Для увеличения скорости р-ции и уменьшения количества побочных продуктов обычно используют избыток алкого-лята Аl.

В р-цию вступают алифатич. и ароматич. карбонильные соединения. Альдегиды восстанавливаются легче кетонов. Электронодонорные заместители увеличивают скорость р-ции. При восстановлении кетонов, содержащих аминогруппы, к-рые могут образовывать комплекс с солями Аl, более эффективным оказывается восстановление в присут. пропилата Na. Для восстановления a-бромкетонов в бром-гидрины (протекающего при низких т-рах) рекомендуется использовать AlCl2OR. М.-П.-В. р. селективна, связи С=С, сложноэфирные и нитрогруппы, а также галогензаместители восстановлению не подвергаются.

Предполагают, что М.-П.-В.р. осуществляется через образование комплекса между изопропилатом Аl и карбонильным соед., гидридное перемещение, элиминирование ацетона из комплекса и алкоголиз смешанного алкоголята:

3002-1.jpg

Гидрид-ион присоединяется к карбонильному соед. обычно с пространственно менее затрудненной стороны. Так, при восстановлении циклогексанонов основной продукт р-ции -соответствующий аксиальный спирт. Наряду с восстановлением по вышеуказанному механизму, может протекать конкурирующая р-ция с образованием переходного состояния, включающего два моля алкоголята.

Модификация М.-П.-В.р.-высокоселективное восстановление альдегидов спиртом в присут. безводного Аl2О3, напр.:

3002-2.jpg

М.-П.-В.р. широко применяется в орг. синтезе. Р-ция открыта X. Меервейном в 1925 и независимо А. Верлеем в 1925 и В. Понндорфом в 1926.


===
Исп. литература для статьи «МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ»:
Уайлдс А. Л., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 2, М., 1950, с. 194-243. Е. Г. Тер-Габриэлян.

Страница «МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved