НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, введение арильной группы в непредельные соед. при их взаимод. с солями арилдиазония (обычно с хлоридами). Р-ция может осуществляться в результате замещения атома Н при ненасыщ. атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (т. наз. галогенарилирование) или др. остатка к-ты, напр.:

3001-17.jpg

Процесс проводят обычно в водно-ацетоновой среде (1:1) при т-ре от —5 до 40 °С в присут. CuCl или СuСl2 (последняя в условиях р-ции восстанавливается до СuСl).

Соед., кратная связь к-рых активирована электроноакцеп-торными группами, в М. р. более реакционноспособны. Аро-матич. a, b-непредельные карбоновые к-ты при арилирова-нии, как правило, декарбоксилируются, образуя стильбены, напр.:

3001-18.jpg

Особенно легко (в отсутствие кат.) арилируются бензо-хиноны с образованием моноарил-n-бензохинонов, выходы к-рых достигают 90%:

3001-19.jpg

Аналогично арилируется ферроцен.

Винилхлорид, винилиденхлорид, акрилонитрил, стирол легко образуют хлорарилпроизводные, к-рые количественно дегидрохлорируются основаниями, превращаясь в арил-производные, напр.:

3001-20.jpg

бис-Диазосоединения реагируют с двумя молекулами ненасыщ. соед., напр.:

3001-21.jpg

Сопряженные диены (дивинил, изопрен, хлоропрен и др.) хлорарилируются в положения 1 и 4. Образующиеся при этом 1-хлор-4-арил-2-бутены при дехлорировании основаниями с хорошим выходом превращ. в 1-арил-2,3-бута-диены, напр.:

3001-22.jpg

Побочные р-ции: замена диазогруппы атомом галогена, восстановит. отщепление N2, дезаминирование, образование ArN=NAr и смолистых продуктов.

Механизм М.р. включает свободнорадикальное присоединение к кратной связи Аr . и X., возникающих при гомолитич. распаде тройного комплекса, к-рое инициируется, как предполагают, в результате происходящего в нем окислит.-восстановит. процесса, напр.:

3001-23.jpg

Р-ция открыта в 1939 X. Меервейном.


===
Исп. литература для статьи «МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ»:
Домбровский А. В., Реакции и методы исследования органических соединений, т. 11, М., 1962, с. 285-373; его же, "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 10, с. 1625-47; Rondestvedt Ch. S., в кн.: Organic reactions, v. 24, N. Y.-L., 1976, p. 225-59. А. В. Домбровский.

Страница «МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved