НА ГЛАВНУЮ 

КОТАКТЫ  

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ПОРТАЛ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ПОИСК    
СОДЕРЖАНИЕ:

НАУКА и ТЕХНОЛОГИИ

Базовая химия и нефтехимия

Продукты оргсинтеза ............

Альтернативные топлива, энергетика ...........................

Полимеры ...........................

ТЕНДЕНЦИИ РЫНКА

Мнения, оценки ...................

Законы и практика ...............

Отраслевая статистика .........

ЭКОЛОГИЯ

Промышленная безопасность

Экоиндустрия .......................

Рециклинг ............................

СОТРУДНИЧЕСТВО

Для авторов .........................

Реклама на сайте ................

Контакты .............................

Справочная .........................

Партнеры ............................

СОБЫТИЯ ОТРАСЛИ

Прошедшие мероприятия .....

Будущие мероприятия ...........

ОБЗОРЫ РЫНКОВ

Анализ рынка автомобильных грузоперевозок в России
Анализ рынка роликовых пилок в России
Анализ рынка перкуссионных массажеров для тела в России
Анализ рынка антицеллюлитных массажеров в России
Анализ рынка паровых саун для лица в России
Анализ рынка аппаратов для аквапиллинга в России
Анализ рынка щеток для чистки лица в России
Анализ рынка аппаратов для ультразвуковой чистки лица в России
Анализ рынка фотоэпиляторов в России
Анализ рынка эпиляторов в России

>> Все отчеты

ОТЧЕТЫ ПО ТЕМАМ

Базовая химия и нефтехимия
Продукты оргсинтеза
Синтетические смолы и ЛКМ
Нефтепереработка
Минеральные удобрения
Полимеры и синтетические каучуки
Продукция из пластмасс
Биохимия
Автохимия и автокосметика
Смежная продукция
Исследования «Ad Hoc»
Строительство
In English

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

ПОИСК В РАЗДЕЛЕ    

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

-ЛАКТАМНЫЕ АНТИБИОТИКИ (Л. а.), содержат в молекуле b-лактамный цикл. Практически все природные Л. а. экстрагируют из культуральных жидкостей продуцентов. Механизм антибактериального действия заключается в блокировании конечной стадии синтеза стенки бактерий, в результате чего происходит лизис клетки. Различают бициклические и моноциклические Л. а. К первым относятся соед., в к-рых 4-члeнный лактамный цикл сконденсирован по атому N и соседнему с ним атому С с 5-членным гетероциклом - тиазолидиновым (пенамы), пирролиновым (карбапенамы) и оксазолидиновым (оксапенамы) - или с 6-членным дигидротиазиновым циклом (цефалоспорины и цефамицины). Пенамы включают пенициллины - первые Л.а., широко внедренные в мед. практику. Они продуцируются гл. обр. плесневыми грибами рода Penicillium. Пенициллины сравнительно легко претерпевают хим. деструкцию, обычно сопровождающуюся размыканием b-лактамного кольца. наиб. изучены бензилпенициллин, или пенициллин G (ф-ла I), и феноксиметилпенициллин, или пенициллин V (II). Бензилпенициллин почти утратил свое значение как лек. ср-во из-за широкого распространения резистентных микробов - возбудителей инфекции. Подавляющая часть выпускаемого пром-стью бензилпенициллина используется для получения 6-аминопенициллановой к-ты (6-АПК; ф-ла III) ферментативным гидролизом в присут. пенициллин-ацилазы, продуцируемой Escherichia coli.
561_579-5.jpg
Прир. пенициллины подавляют гл. обр. грамположит. бактерии. Эти в-ва чувствительны к инактивирующему действию b-лактамаз (пенициллиназ) и др. ферментов бактериального происхождения, при действии к-рых размыкается b-лактамный цикл. Ацилированием 6-АПК, ее солей или эфиров хлорангидридами или ангидридами к-т получают разнообразные полусинтетич. пенициллины. Синтезировано св. 20 тыс. производных, из к-рых мед. применение нашли только неск. десятков. Биол. св-ва полусинтетич. пенициллинов зависят гл. обр. от характера заместителя в положении 6. Так, устойчивость к р-лактамазам обеспечивают объемные заместители, создающие стерич. препятствия разрыву р-лак-тамного цикла. Пенициллины с NH2- или СООН - группой в боковой цепи обладают, как правило, широким спектром действия. наиб. широко применяют метициллин (IV), оксациллин (V), диклоксациллин (VI), ампициллин (VII), амоксициллин (VIII), карбенициллин (IX) и тикарциллин (X). Большую группу полусинтетич. пенициллинов составляют производные соед. VII - азлоциллин (XI), мезлоциллин (XII) и пиперациллин (XIII), относящиеся к группе уреидопенициллинов, а также бакампициллин (XIV), гетациллин (XV) и др. Эти в-ва отличаются повыш. хим. стабильностью; кроме того, уреидопенициллины обладают более широким спектром действия, чем ампициллин. Производные IX с этерифицированной a-СООН - группой ацильного заместителя обладают тем же спектром антибактериального действия, что и исходное соед., но более устойчивы к b-лактамазам. Резко повышает устойчивость введение метоксильной группы в положение 6, как, напр., в темоциллине, или 6a-метокситикарциллине (XVI). При окислении атома S тиазолидинового цикла до сульфона образуются соед., способные подавлять b-лактамазы.
561_579-6.jpg
К пенамам относятся также амидинопенициллины, напр. мециллинам (XVII), к-рый отличается от пенициллинов более сложным механизмом гидролитич. расщепления. Соед. XVI и XVII подавляют преим. грамотрицат. бактерии.
561_579-7.jpg
Карбапенамы - соед. обшей ф-лы XVIII. Продуцируются разл. микроорганизмами рода Streptomyces. Включают ок. 20 представителей. Характеризуются широким спектром антимикробного действия и способностью ингибировать b - лактамазы. Большинство карбапенамов-производные гипотетич. оливановой к-ты [в ф-лe XVIII R=b-СН3СН(ОН), R' =HOCH2CH2, n=0]. наиб. активностью обладают тиенамицин [R=a-CH3CH(OH), R'=NH2CH2CH2, n=0], карпетимицин A[R=b-(CH3)2C(OH), R'=CH2=CHNHCOCH2, n=1], соединение PS-5 [R=a-CH3CH(OH), R'=CH3QO)CH2CH2, n=0]. Из оксапенамов наиб. изучены клавулановая к-та (XIX), продуцируемая Streptomyces clavuligerus. Она обладает слабой антимикробной активностью, способна подавлять многие b-лактамазы. Применяется в сочетании с VIII (лек. препарат аугментин). Моноциклич. Л. а. включают прир. нокардицины и моно-бактамы, а также синтетич. азетидиноны, в первую очередь моносульфактамы. Хим. стабильностью и антимикробной
561_579-8.jpg
активностью характеризуются 2-азетидиноны с объемными электронодонорными заместителями при атоме N в b-лактамном цикле. Спектр антимикробного действия зависит гл. обр. от заместителя в положении 3. Нокардицины (общая ф-ла XX) продуцируются No-cardia uniformis subsp. tsuyamanensis. Подавляют грамотрицат. бактерии. Включают 6 представителей, наиб. активный из к-рых нокардицин А [в ф-ле XX R=(Z)-NOH, R'=D-HOOCCH(NH2)CH2CH2]. Монобактамы (общая ф-ла XXI; R'=Н или ОСН3) продуцируются бактериями родов Acetobacterium, Gluconobacterium, Chromobacterium, отдельными видами Pseudomonas. Эти антибиотики обладают сравнительно низкой активностью против грамотрицат. бактерий, стабильны к b-лактамазам. Из синтетич. монобактамов наиб. интерес представляет получаемый из L-треонина азтреонам (XXII), к-рый отличается от природных высокой антибактериальной активностью. Моносульфактамы - синтетич. 2-азетидиноны (общая ф-ла XXIII; R=Н или СН3). Их получают взаимод. производных L-серина или L-треонина с аминогидрокси-D-аланином и послед. циклизацией, О-сульфированием и N-ацилированием. наиб. широким антибактериальным спектром характеризуется моносульфактам (XXIV). Лит.: Итоги науки и техники, сер. Биологическая химия, т. 19, под ред. С. М. Навашина, М., 1983; Розенфельд Г. С., "Антибиотики и медицинская биотехнология", 1986, т. 31, №4, с. 302; Chemistry and biology of b-lactam antibiotics, ed. by R. B. Morin, M. German, v. 1-2, N.Y., 1982; Cimarusti C.M., Sykes R. В., "Med. Res. Rev.", 1984, v. 4, p. 1-24. Г.С. Розенфельд.


===
Исп. литература для статьи «-ЛАКТАМНЫЕ»: нет данных

Страница «-ЛАКТАМНЫЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Куплю

19.04.2011 Белорусские рубли в Москве  Москва

18.04.2011 Индустриальные масла: И-8А, ИГНЕ-68, ИГНЕ-32, ИС-20, ИГС-68,И-5А, И-40А, И-50А, ИЛС-5, ИЛС-10, ИЛС-220(Мо), ИГП, ИТД  Москва

04.04.2011 Куплю Биг-Бэги, МКР на переработку.  Москва

Продам

19.04.2011 Продаем скипидар  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители  Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем бочки новые и б/у.  Нижний Новгород

Rambler's Top100
Copyright © Newchemistry.ru 2006. All Rights Reserved