АЛЛИЛЦИАНИД (3-бутеннитрил) CH2=CHCH2CN,
мол. м. 67,09; бесцв. жидкость; т. пл. -86,8°С, т. кип. 118,5°С, 14,1°С/10мм
рт.ст.; d420 0,8377; nD20
1,4059; температурная зависимость давления (мм рт. ст.) паров в интервале
287-393 К; lg р(мм) = 8,0765 - 2030,6/Т; H0сгор
- 2,403 МДж/моль. Р-римость в воде 3,8% (20 °С). Легко раств. в орг.
р-рителях. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 89,4°С; 65,8% А.),
а также с водой и аллиловым спиртом (т. кип. 86,9°С; 30,3% А., 35,5% Н20).
А. проявляет св-ва алифатич. ненасыщ. нитрилов. В щелочной среде
изомеризуется с образованием смеси цис- и транс-изомеров кротононитрила
CH3CH=CHCN. Поэтому при щелочном гидролизе А. образуется кротоновая
к-та СН3СН=СНСООН, при кислотном - винилуксусная к-та СН2—СНСН2СООН.
Взаимодействует в присутствии оснований с веществами, имеющими подвижный
атом водорода (р-ция Михаэля), также с предварительной изомеризацией:
А. получают взаимод. аллилбромида (аллилхлорида) с CuCN без р-рителя
или аллилхлорида с HCN (NaCN) в водной среде при рН 3-6 (кат.-CuCl). Акцептором
НС1 служит СаСО3. Выделяют А. ректификацией; выход 80-90%. А.-сшивающий
агент.
Т. всп. 23°С, т. самовоспл. 460 °С, нижний температурный предел воспламенения
24 °С. ПДК 0,3 мг/м3, в водоемах - 0,1 мг/л. Хорошо всасывается
через неповрежденную кожу.
===
Исп. литература для статьи «АЛЛИЛЦИАНИД»: Смирнов С. К. [и др.], "Хим. пром-сть", 1967, № 5, с. 331-34,
1973, № 7, с. 499-502. С. К. Смирнов.
Страница «АЛЛИЛЦИАНИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
|
