АЛКИЛФЕНОЛЫ, фенолы, содержащие в молекуле ал-кильные группы. Большинство-бесцв. кристаллы (см. табл.). Простейшие А.-метилфенолы (см. Крезолы) и диме-тилфенолы. С увеличением числа и размера алкильных групп р-римость А. в воде и плотность уменьшаются, р-римость в спирте, эфире, бензоле увеличивается. В УФ-спек-тре максимумы поглощения при 210-220 и 260-280 нм.

СВОЙСТВА АЛКИЛФЕНОЛОВ

Соединение	Т. пл., °С	Т. кип., °С	d420
2-Этилфенол	_	207,5	1,037
3-Этилфенол	40	217	1,025
4-Этилфенол	46-47	218	1,011
2,4,6-Триметилфенол	72	219	_
2-Пропилфенол		221	1,000*
2-Изопропилфенол	15,5	214,5	_
3-Изопропилфенол	26	228	-
4-Изопропилфенол	62	228,2	-
5-Изопропил-2-метилфенол	0,5	237,6	0,9761
6-Изопропил-2-метилфенол	51,5	231,5	0,9723
4-Бутилфенол	22	244	0,978
4-втор- Бути лфенол	62	, 242,1	0,969
4-трет-Бутилфенол	100	239	0,908**
2,6-Ди-трет-бутилфенол	39	253
2,4,6-Три-трет-бутилфенол	131	278	0,864
6-третт-Бутил-2,4-диметилфенол	22,3	349
4-трет-Бутил-2,6-диметил фенол	82,4	248	0,959
4,6-Ди-трет-бутил-2-метилфенол	51	269	0,940
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол	70	265	1,048

* При 41 °С ** При 114°С.

А.-слабые к-ты. Со щелочами образуют феноляты. Однако при частичном экранировании группы ОН алкильны-ми заместителями А. (т. наз. криптофенолы) не раств. в водных р-рах щелочей любых концентраций, раств. в клайзеновском р-ре (6,24 М р-р КОН в СН₃ОН). А., имеющие объемные алкильные группы в орто-положениях (т. наз. пространственно-затрудненные фенолы), образуют соли со щелочными металлами только при р-ции с твердой щелочью и азеотропной отгонке воды.

Электроф. замещение в ядре А. легко происходит в своб. орто- и пара-положения к группе ОН. В жестких условиях может замещаться и алкильная группа. А. реагируют с хлоридами серы (S₂C1₂ и SC1₂), образуя бисфенолы, в к-рых циклы соединены сульфидными мостиками из одного или двух атомов серы. Конденсируются с альдегидами и кетонами в присут. к-т или оснований; в зависимости от числа своб. орто- и пара-положений по отношению к группе ОН А. при взаимод. с формальдегидом образуют полимеры [см. Алкил(арил)феноло-формалъдегидные смолъ] или производные дифенилметана.

В пром-сти А. получают каталитич. алкилированием фенолов олефинами, чаще всего в присут. конц. H₂SO₄ в кол-ве 3-10% .(от массы фенола) при 50-110°С в зависимости от активности алкена. Вначале образуется смесь орто- и пара-изомеров в одинаковых кол-вах. С увеличением длительности р-ции и повышением т-ры преобладающим становится стабильный пара-изомер. После завершения процесса и нейтрализации к-ты А. отделяют и очищают перегонкой. В кач-ве катализатора применяют также нерастворимый в воде катионит КУ-2 (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом), к-рый легко отфильтровывается от реакц. массы после завершения р-ции. Однако в этом случае требуются большая продолжительность р-ции и более высокая т-ра, чем при использовании H₂SO₄. Феноляты А1 избирательно направляют алкилиро-вание фенолов в орто-положения, даже если пара-положение свободно. Так, при алкилировании изобутиленом получают о-трет-бутилфенол и 2,6-ди-трет-бутилфенол.

Из моноалкилфенолов Наиб. интерес представляет n-трет-бутилфенол, получаемый из фенола и изобутилена. При добавлении его к фенолу, подвергаемому поликонденсации с формальдегидом, получают маслорастворимые полимеры, применяемые как пленкообразующие в лакокрасочной пром-сти.

По бактерицидному и дезинфицирующему действию n-трет-бутил- и n-трет-амилфенолы, а также А., содержащие более длинные алкильные группы, превосходят фенол, крезолы и ксиленолы. А. с алкильной группой из 8-12 атомов С-промежут. продукты при синтезе неионогенных ПАВ (продуктов полиоксиэтилирования этих А. по группе ОН). А. применяют также как антиоксиданты полимеров и смазочных масел, напр. 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол. На основе А. производят стимуляторы роста растений, гербициды (алкил- и арилфеноксиуксусные к-ты) и душистые в-ва. См. также 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан,

===
Исп. литература для статьи «АЛКИЛФЕНОЛЫ»: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н.Н.. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд.. Л., 1981; Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 72-96.

Страница «АЛКИЛФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.